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Transkript Friedel-Crafts-Acylierung

Hallo liebe Chemie-Interessierte! Hier ist wieder André mit einem Video über Chemie.

"Friedel-Crafts-Acylierung", das ist ein Spezialfall einer elektrophilen Substitution am Kern. Welche Voraussetzungen solltet ihr erfüllen? Ihr solltet als erstes euch über Benzol informiert haben. Als zweites solltet ihr einige Beispiele für Aromaten kennen. Ihr solltet ferner drittens die Aromatizitätskriterien kennen und vielleicht anwenden können. Viertens: das Video Bromierung von Benzol. Und fünftes: das entsprechende Video der Nitrierung von Benzol solltet ihr euch angeschaut haben. Zu allen diesen Themen gibt es Videos Ich möchte euch nahelegen, sie euch einmal anzuschauen.

Bei der Friedel-Crafts-Acylierung handelt es sich um eine elektrophile, aromatische Substitution. Was bedeutet Acylierung? Acylierung heißt, dass der sogenannte Acylrest eingeschoben wird. Ein Acylrest besteht aus einer aliphatischen Gruppe wie zum Beispiel Methyl (CH3) oder einer aromatischen Gruppe: Phenyl, dem Benzolrest. Als Beispiel in diesem Video möchte ich den Einschub der Acetylgruppe besprechen. Wie bildet sich das Elektrophil? Eine der Möglichkeiten zur Synthese einer Verbindung, die die Acetylgruppe enthält, wäre die Umsetzung der Essigsäure mit Phosphor(V)-chlorid. Es entstehen dabei das sogenannte Acetylchlorid, das ist ein Säurechlorid, Phosphoroxychlorid und es wird Chlorwasserstoff frei. Mit den Argumenten der Elektronegativität kann man zeigen, dass am Kohlenstoffatom, welches mit dem Chloratom und dem Sauerstoffatom über die Doppelbindung verbunden ist, eine positive Ladung befindet.

Trotzdem reagiert Acetylchlorid nicht mit Benzol. Der Ausweg ist die Verwendung eines Katalysators. Bei der Friedel-Crafts-Reaktion wird vorzugsweise Aluminiumchlorid verwendet. Aluminiumchlorid ist eine kräftige Lewis-Säure. Sie schluckt begierig Elektronen. Auf diese Art und Weise bildet sich ein Aluminium-tetra-Komplex mit negativer Ladung. Gleichzeitig entsteht das positiv geladene Acetylion. Dadurch kommt es zu einer Erhöhung der Elektrophilie. Diese Reaktion ist vergleichbar mit der katalytischen Entstehung des Bromoniumions bei der Bromierung von Benzol.

Nun erfolgt der elektrophile Angriff. Das Acetylion verbindet sich dabei mit dem Elektronen-Sextett des Benzols zu einem sogenannten Pi-Komplex. Die sp2-Hybridieserung der Kohlenstoffatome im Benzolring bleibt erhalten. Der Schlüsselschritt der Friedel-Crafts-Acylierung ist die Bildung des Sigma-Komplexes. Während im Pi-Komplex das Acetylion mit allen sechs Pi-Elektronen koordiniert ist, migriert es in diesem Schritt zu einem der sechs Kohlenstoffatome. Dieses verliert dabei seine sp2-Hybridieserung, wird tetra-koordiniert und somit sp3-hybridisiert. Der entstandene Sigma-Komplex ist über drei Grenzstrukturen mesomeriestabilisiert. 

Der finale Schritt ist die Abspaltung des Protons. Aus dem Sigma-Komplex bildet sich das Reaktionsprodukt. Man nennt es auch Acetophenon. Und gleichzeitig entsteht ein Proton. Das Proton vereinigt sich mit dem Aluminium-tetra-Komplex zu einer ebenfalls komplexen Verbindung, hier in eckigen Klammern dargestellt. Diese ist instabil und im Ergebnis wird der Katalysator Aluminiumchlorid wieder erhalten. Gleichzeitig wird Chlorwasserstoff freigesetzt. Wir haben ein weiteres Beispiel für eine elektrophile Substitution am Kernring kennen gelernt. Zu guter Letzt schließlich die Bruttoreaktion. Benzol reagiert mit dem elektrophilen Agens-Acetylchlorid unter Hinzunahme der Lewis-Säure Aluminiumchlorid zu Acetophenon. Dabei wird Chlorwasserstoff freigesetzt. 

So, das war's wieder für heute. Ich hoffe, ich konnte euch etwas helfen. Ich wünsche euch viel Erfolg und vielleicht sehen und hören wir uns bald wieder. Tschüss!

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