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Transkript Ether – Synthesen (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen, in diesem Video geht es um Ether, ihre Synthesen. Synthesen sind gängige, erprobte Herstellungsformen. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, den dortigen Leistungskurs, aber auch die Hochschule kann es zum Einstieg benutzen.

Ich möchte euch meine Gliederung vorstellen: Im ersten Teil möchte ich die saure Veretherung in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure besprechen. Im zweiten Abschnitt möchte ich euch zeigen, wie man aus Ethen und konzentrierter Schwefelsäure Ether gewinnen kann. Der dritte Teil befasst sich mit der Dehydratisierung von Alkoholen in Anwesenheit von Säuren. Im vierten Teil zeige ich, wie man aus einem Alken und Alkohol in sauberer Umgebung einen Ether erhält. Im fünften Teil werde ich die Williamson-Synthese zur Etherherstellung vorstellen.

  1. Saure Veretherung in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure Im ersten Teil reagiert der Alkohol mit konzentrierter Schwefelsäure. Als Beispiel habe ich Ethanol und Schwefelsäure gewählt und die Halbstrukturformel aufgeschrieben. Bei der Reaktion werden die Fragmente H und HO abgelöst. Es kommt zur Veresterung. Es bildet sich ein Alkylsulfat und Wasser entsteht. Das Alkylsulfat ist ein Ester. Der Ester reagiert im zweiten Schritt mit einem zweiten Molekül, Ethanol. Es bildet sich Diethylether und Schwefelsäure wird frei. Der zweite Schritt ist die eigentliche Veretherung dieser Reaktion.

  2. Aus Ethen in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure Im ersten Schritt reagiert Ethen mit konzentrierter Schwefelsäure und es bildet sich wieder ein Alkylsulfat. Das Alkylsulfat heißt auch, wie im Beispiel der Reaktion 1, Ethylsulfat. Ethylsulfat reagiert mit einem weiteren Molekül Ethanol. Es bildet sich Diethylether und Schwefelsäure wird frei. Diese Synthese hat große Bedeutung als Industrieverfahren.

  3. Dehydratisierung von Alkoholen Dehydratisierung heißt Abspaltung von Wasser. Im ersten Schritt reagiert der Alkohol, ich habe hier Ethanol genommen, mit einem Wasserstoff-Ion. Das positiv geladene Wasserstoff-Ion lagert sich an die negativ geladenen, nicht bindenden, Elektronenpaare des Ethanols an. Es entsteht ein Oxonium-Ion. Das Oxonium-Ion reagiert mit einem weiteren Molekül Ethanol. Ein Wasserstoffatom des Oxonium-Ions wird gegen den Ethylrest des Ethanols ausgetauscht und es bildet sich ein neues Oxonium-Ion. Gleichzeitig wird ein Wassermolekül freigesetzt. Im abschließenden Schritt spaltet das Oxonium-Ion ein Wasserstoff-Ion ab. Es bildet sich der Ether, Diethylether.

  4. Die Ether-Synthese aus Alken und Alkohol Als Ether habe ich hier ein vierfach methyliertes Ethen genommen. Im ersten Schritt reagiert das Alken mit dem Hydronium-Ion H3O+. Dabei bildet sich ein Carbenium-Ion und Wasser wird frei. Das Carbenium-Ion wird nun von den nicht bindenden Elektronenpaaren eines Moleküls, Ethanol, nukleophil attackiert. Es bildet sich ein Oxonium-Ion. Nach Abspaltung des Wasserstoff-Ions, obere Zeile, ist die Ether-Synthese vollzogen. Zum Schluss möchte ich noch, um ganz korrekt zu sein, die nicht bindenden Elektronenpaare eintragen.

  5. Die Williamson-Synthese Bei der Williamson-Synthese reagiert die chemische Verbindung R-O-M mit der chemischen Verbindung R'-X unter Erwärmung. Es handelt sich hierbei um ein Alkoholat und ein Halogenalkan. M könne Natrium, Kalium, Magnesium oder Silber sein. Bei X handelt es sich um die Halogene Chlor, Brom oder Iod. Bei der Reaktion entsteht ein Ether und ein Salz wird frei, ein Halogenit. Der Mechanismus ist relativ einfach zu verstehen: Das Ion R-O- reagiert mit der Elektronenmangelseite des Teilchens R'-X. Der Elektronenmangel wird hervorgerufen durch die Elektronenanziehung von X. Bei der Reaktion bildet sich der gewünschte Ether. Das negativ geladene Ion heißt Alkoholat-Ion. Neben dem Ether entsteht das Halogenid-Ion X-.

Die grundlegenden Ergebnisse des Videos möchte ich in einer Übersicht zusammenfassen. Ether kann man mit verschiedenen chemischen Methoden synthetisieren. Das erste Verfahren ist die Reaktion des Alkohols mit konzentrierter Schwefelsäure. Ich habe hier Ethanol als Beispiel genommen. Die zweite Möglichkeit der Herstellung von Ether ist die Reaktion eines Alkens mit Schwefelsäure und anschließender Bearbeitung mit einem Alkohol. Die dritte Möglichkeit einer Ethersynthese ist die Dehydratisierung eines Alkohols in Anwesenheit einer starken Säure. Das vierte Verfahren zur Herstellung von Ethern ist die Anlagerung eines Alkohols an eine Doppelbindung in Anwesenheit einer starken Säure. Die fünfte Möglichkeit einer Ether-Synthese ist die Williamson-Synthese. Das ist die Reaktion eines Alkoholats mit einem Chloralkan. Bei der zweiten Synthese schreibe ich noch den Alkohol dazu und dann stimmt das Bild auch visuell.

Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.

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