Über 1,6 Millionen Schüler*innen nutzen sofatutor!
  • 93%

    haben mit sofatutor ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert

  • 94%

    verstehen den Schulstoff mit sofatutor besser

  • 92%

    können sich mit sofatutor besser auf Schularbeiten vorbereiten

Elektrophile Substitution

Du möchtest schneller & einfacher lernen?

Dann nutze doch Erklärvideos & übe mit Lernspielen für die Schule.

Kostenlos testen
Du willst ganz einfach ein neues Thema lernen
in nur 12 Minuten?
Du willst ganz einfach ein neues
Thema lernen in nur 12 Minuten?
  • Das Mädchen lernt 5 Minuten mit dem Computer 5 Minuten verstehen

    Unsere Videos erklären Ihrem Kind Themen anschaulich und verständlich.

    92%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim selbstständigen Lernen.
  • Das Mädchen übt 5 Minuten auf dem Tablet 5 Minuten üben

    Mit Übungen und Lernspielen festigt Ihr Kind das neue Wissen spielerisch.

    93%
    der Schüler*innen haben ihre Noten in mindestens einem Fach verbessert.
  • Das Mädchen stellt fragen und nutzt dafür ein Tablet 2 Minuten Fragen stellen

    Hat Ihr Kind Fragen, kann es diese im Chat oder in der Fragenbox stellen.

    94%
    der Schüler*innen hilft sofatutor beim Verstehen von Unterrichtsinhalten.
Bewertung

Ø 4.2 / 13 Bewertungen
Die Autor*innen
Avatar
André Otto
Elektrophile Substitution
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Elektrophile Substitution

Elektrophile Substitution – Chemie

Vielleicht hast du schon einige Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe kennengelernt. In diesem Text wollen wir uns den Reaktionsmechanismus, der bei einer elektrophilen Substitution abläuft, genauer ansehen. Die elektrophile Substitution ist eine wirtschaftlich wichtige Reaktionsart, da mit ihrer Hilfe einige biochemisch wirksame Stoffe, wie Pestizide, Lösungsmittel oder Sprengstoffe, gewonnen werden können. Aber wie funktioniert die elektrophile Substitution?

Was ist die elektrophile Substitution? – Definition

Einfach erklärt ist die elektrophile Substitution $(S_E)$ ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe eines Moleküls aufgrund eines elektrophilen Angriffs ausgetauscht wird. Die Eigenschaften des substituierten Moleküls, auch Substitutionsderivate genannt, ändern sich mit der Anzahl der substituierten Atome.

Bei einem Elektrophil handelt es sich um einen Stoff, der elektronenliebend ist. Ein Elektrophil möchte also gerne Elektronen haben. Elektrophile Stoffe sind meist Kationen oder positiv polarisierte Dipole. Sie sind auf der Suche nach negativen Ladungen und brauchen somit Reaktionspartner, die eine hohe Elektronendichte besitzen. Aromaten sind Moleküle mit einer hohen Elektronendichte als Folge ihrer Doppelbindungen im Ring. Die elektrophile Substitution findet deshalb bei Aromaten einfacher statt als bei Aliphaten (verzweigte, unverzweigte, ketten- oder ringförmige Kohlenwasserstoffketten). Aus diesem Grund konzentrieren wir uns in den folgenden Abschnitten auch auf die sogenannte elektrophile aromatische Substitution.

Faustregel der elektrophilen Substitution

Bei der elektrophilen Substitution gibt es eine Faustregel, die man sich leicht merken kann. Die Regel wird als KKK-Regel bezeichnet.

1. K: Die elektrophile Substitution findet am aromatischen Ring – also am Kern – statt.
2. K: Für die elektrophile Substitution braucht man einen geeigneten Katalysator.
3. K: Die elektrophile Substitution findet bei Kälte statt.
In der organischen Chemie ist mit Kälte aber schon eine Temperatur von $\ce{20 °C}$ gemeint.

Der Mechanismus der elektrophilen Substitution – Beispiele

Der Mechanismus der elektrophilen Substitution wird am Beispiel der Chlorierung von Benzol (Trivialname für Benzen) gezeigt. Die elektrophile Substitution läuft dabei in den folgenden vier Schritten ab:

  1. Bildung des Elektrophils: Ein Chlormolekül $(\ce{Cl2})$ reagiert mit einem Katalysator wie zum Beispiel Eisen(III)-chlorid $(\ce{FeCl3})$ zu Eisen(IV)-chlorid $(\ce{FeCl4^-})$ und einem Chlorkation $(\ce{Cl+})$. Letzteres ist nun das Elektrophil: $\ce{Cl2 + FeCl3 -> Cl+ + FeCl4^-}$
  2. Bildung des $\pi$-Komplexes: Das Elektrophil – also das Chlorkation – geht mit den $\pi$-Elektronen des Benzolmoleküls (hohe negative Ladungsdichte) eine Wechselwirkung ein, sodass ein $\pi$-Komplex entsteht. Das Benzolmolekül ist nun polarisiert.
  3. Bildung des $\sigma$-Komplexes: Das Elektrophil verschiebt aufgrund seiner positiven Ladung die Doppelbindungen des $\pi$-Komplexes und es entsteht ein $\sigma$-Komplex, der mesomeriestabilisiert ist.
  4. Stabilisierung des $\sigma$-Komplexes: Das Proton wird abgespalten und durch das Chlor substituiert – es bildet sich das Molekül Chlorbenzol $(\ce{C6H5Cl})$.

Die einzelnen Schritte und den Reaktionsmechanismus der katalytischen Chlorierung von Benzol kannst du in der folgenden Abbildung sehen. Es handelt sich hier um ein Beispiel für den Mechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution.

Warum elektrophile Substitution? Chlorierung von Benzol

Die Bruttogleichung dieser Reaktion sieht wie folgt aus:

Was ist elektrophile Substitution? Mechanismus Chemie

Neben der Chlorierung, also einer Halogenierung von Benzol, gibt es noch weitere Beispiele für elektrophile Substitutionen. Als weitere Halogenierung wäre die Bromierung von Benzol zu nennen. Andere elektrophile Substitutionsreaktionen sind die Nitrierung von Benzol, die Sulfonierung von Benzol, die Acylierung, die Alkylierung oder die Diazotierung.

Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit

Die Reaktionsgeschwindigkeit ist dabei abhängig vom Substituenten selbst. Eine Methylgruppe $(\ce{R-CH3})$ wirkt elektronenschiebend und das Molekül wird aufgrund der Elektronendichte reaktiver hinsichtlich der elektrophilen Substitution. Bei Methylbenzol findet die Substitution zunächst direkt neben den Methylgruppen statt. Dies nennt man Orthostellung. Auch genau gegenüber der Methylgruppe findet eine Substitution statt, in der sogenannten Parastellung. Will man mit demselben Elektrophil mehrfach substituieren, führt das bei der Alkylierung dazu, dass mit jeder Einführung einer Methylgruppe das Molekül aktiver wird (da Elektronen in das $\pi$-Elektronensextett geschoben werden). Das führt zu einer Polyalkylierung, bis alle sechs Wasserstoffatome durch Methylgruppen substituiert sind.

Dagegen wirkt eine Nitrogruppe $(\ce{R-NO3})$ elektronenziehend und senkt die Reaktionsgeschwindigkeit ab. Beim Nitrobenzol findet die Substitution vorzugsweise zwei Positionen neben der Nitrogruppe, in der Metastellung, statt. Will man auch hier mit demselben Elektrophil mehrfach substituieren, führt das bei der Nitrierung zu einem Stillstand. Es kommt nur zu einer Mononitrierung. Eine weitere Nitrierung funktioniert nur durch Erhöhung der Reaktionstemperatur.

Dieses Video

In diesem Video lernst du, dass die elektrophile Substitution sehr gut an Aromaten abläuft. Die Substitution findet dabei am aromatischen Ring, unter Einfluss eines Katalysators und bei niedrigen Temperaturen statt. Dabei wird ein Wasserstoffproton eines Aromaten durch ein Elektrophil ersetzt. Du kennst nun den Mechanismus der elektrophilen Substitution.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Elektrophile Substitution, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Elektrophile Substitution

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um die Elektrophile Substitution. Der Film gehört zur Reihe "Reaktionsmechanismen". Als Vorkenntnisse solltet ihr wissen, was Benzol ist. Ihr kennt die Struktur des Benzolmoleküls, wisst, was aromatische Verbindungen sind und wisst über die Mesomerie Bescheid. Mein Ziel ist es, eine Übersicht über die Elektrophile Substitution am Kern zu vermitteln. 

Gliederung: 1. Was ist das? 2. Eine Faustregel 3. Der Mechanismus 4. Beispiele 5. Beschleunigung und Verzögerung 6. Mehrfachsubstitution und 7. Zusammenfassung.

Elektrophile Substitution

  1. Was ist das?

Prinzipiell ist elektrophile Substitution bei Aromaten und bei Aliphaten möglich. Bei Aromaten läuft sie jedoch ungleich besser als bei Aliphaten ab. Es gibt auch mehr Beispiele dafür. Daher werden wir die Elektrophile Substitution nur für Aromaten betrachten. Bei der Elektrophilen Substitution von Aromaten findet ein Austausch von Wasserstoffatomen gegen andere Atome oder Gruppen statt. Stellvertretend für die aromatischen Verbindungen betrachten wir das Molekül des Benzols. Das Molekül besitzt 6 frei bewegliche π-Elektronen. Es hat ein Elektronensextett. Auf diese Elektronen können Elektrophile einen elektrophilen Angriff einleiten, die der Start der Elektrophilen Substitution ist. 

  1. Eine Faustregel

Im Zusammenhang mit Elektrophiler Substitution hört man häufig die KKK-Regel. Das 1. K bedeutet, dass die Substitution am Kern, das heißt am aromatischen Ring stattfindet. Das 2. K bedeutet Katalysator. Das heißt, für die Reaktion benötigt man einen Katalysator. Das 3. K schließlich steht für Kälte. Kälte in der organischen Chemie bedeutet nicht unbedingt Minusgrade. Auch 20°C und vielleicht etwas darüber heißt hier Kälte. 

  1. Der Mechanismus der Elektrophilen Substitution

Betrachten wir ein Beispiel: Chlor reagiert mit Benzol. Ein Chlormolekül reagiert mit einem Benzolmolekül. Die 1. Stufe des Mechanismus ist die Bildung des Elektrophils. Dabei reagiert das Chlormolekül mit dem Katalysator. Chlor reagiert mit Eisen(III)-chlorid. Das ist nämlich der Katalysator. Und so findet die Reaktion statt. Es entsteht das Chlor-Kation. Das ist das Elektrophil der Reaktion. Außerdem entsteht das Ion FeCl(4-). In chemischer Formelschreibweise bedeutet das: Cl2+FeCl3→Cl(+)+FeCl(4-). FeCl3 ist Eisen(III)-chlorid, der Katalysator. Cl(+) ist das Chlor-Kation, das Elektrophil der Reaktion. 

  1. Die Bildung des π-Komplexes: Das Chlor-Kation gerät in Wechselwirkung mit dem Benzolmolekül. Es wird von diesem koordiniert. Es entsteht ein sogenannter π-Komplex. In chemischer Formelschreibweise wird das so dargestellt.   Der 3. Schritt des Mechanismus ist die Bildung des σ-Komplexes. Im π-Komplex ist das Chlor-Kation mit allen Kohlenstoffatomen gleichzeitig koordiniert. Im σ-Komplex greift es sich ein Kohlenstoffatom und bildet eine richtige chemische Bindung mit ihm aus. Doppelbindungen und positive Ladung liegen dann im Kern. Das ist die erste Anordnung. Aber auch diese Anordnung ist möglich und schließlich diese. Die Überlagerung der Grenzstrukturen gibt diese Formel für den σ-Komplex.  
  2. schließlich kommt es zur Entstehung von Chlorbenzol. Der σ-Komplex bildet Chlorbenzol. Das ist wieder eine aromatische Verbindung. Entstehen kann sie nur durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms H+. 

  3. Beispiele

Benzol oder andere aromatische Verbindungen können auf unterschiedlichen Wegen durch Elektrophile Substitutionen derivatisiert werden. Zunächst einmal die Halogenierung, von der wir die Chlorierung besprochen haben. Gut funktionieren nur die Chlorierung und die Bromierung. Bei der Nitrierung wird 1 Wasserstoffatom gegen die Nitrogruppe NO2 augetauscht. Bei der Sulfonierung wird die Sulfonsäuregruppe SO3H eingeführt. Bei der Acylierung wird 1 Wasserstoffatom gegen einen Acylrest ausgetauscht. Bei der Alkylierung erfolgt die Substitution durch einen Alkylrest. Bei der Diazotierung wird 1 Wasserstoffatom gegen einen Diazoniumrest ausgetauscht.

  1. Beschleunigung und Verzögerung

Die Geschwindigkeit der Elektrophilen Substitution kann durch Substituenten im Vergleich zu Benzol verändert werden. Vergleichen wir Benzol mit einer Verbindung, bei der im Benzolrest anstelle eines Wasserstoffatoms eine Methylgruppe sitzt. Bei der zweiten Vergleichsstruktur sitzt anstelle eines Wasserstoffatoms eine Nitrogruppe. Die Reaktionsgeschwindigkeit der Elektrophilen Substitution für Benzol sei dann unter bestimmten Bedingungen Schwarz-V. Bei Methylbenzol sei die Reaktionsgeschwindigkeit unter den gleichen Bedingungen Rot-V. Bei Nitrobenzol sei die Reaktionsgeschwindigkeit entsprechend Blau-V. Dann ist Rot-V>Schwarz-V. Und Schwarz-V ist wiederum >Blau-V.

Warum ist das so? Die Methylgruppe schiebt Elektronen in das π-Elektronensextett ein. Die Verbindung wird reaktiver. Und umgekehrt: Die Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem π-Elektronensextett ab. Das Molekül wird weniger aktiv hinsichtlich einer Elektrophilen Substitution. An welchen Stellen finden nun die Substitutionen statt? Bei Methylbenzol zunächst direkt neben den Methylgruppen. Das ist die sogenannte Orthostellung. Außerdem findet Substitution genau gegenüber der Methylgruppe statt, in der sogenannten Parastellung. Beim Nitrobenzol findet die Substitution vorzugsweise 2 Positionen neben der Nitrogruppe statt. Das ist die sogenannte Metastellung. Schaut euch dazu auch das Video "Zweitsubstitution" an. 

  1. Mehrfachsubstitution

Stellen wir uns vor, wir wollen mit ein und demselben Elektrophil mehrfach substituieren. Beginnen wir mit der Alkylierung. Wir führen in den Benzolring eine Methylgruppe ein. Die Methylgruppe schiebt Elektronen in das π-Elektronensextett ein. Dadurch wird das Molekül aktiver. Eine 2. Methylgruppe kann eingeführt werden. Das Molekül wird noch aktiver und eine 3. kann noch viel schneller eingeführt werden. Und nun geht es Schlag auf Schlag. Sofort kommt die 4. und diese macht das System noch aktiver. Und schon haben wir den 5. Substituenten. Und nun findet der Austausch mit gigantischer Geschwindigkeit statt. Alle 6 Wasserstoffatome sind durch Methylgruppen substituiert. Habt ihr etwas gemerkt? Richtig, die Reaktion war praktisch nicht aufzuhalten. Es findet eine sogenannte Polyalkylierung statt, die manchmal nützlich ist, jedoch meistens von Nachteil.

Schauen wir uns nun die Nitrierung an. Eine einfache Nitrierung ist ohne größere Probleme zu bewerkstelligen. Aber nun kommt es: Die elektronenziehende Nitrogruppe zieht Elektronen aus dem π-Elektronensextett ab. Die schöne Reaktionsfreudigkeit des Benzolrings wird verdorben. Die Reaktion bleibt stehen, es kommt nur zur Mononitrierung. Möchte man eine 2. oder sogar 3. Nitrierung, wie wir gehört haben in den Metastellungen erreichen, so muss die Reaktionstemperatur erhöht werden, zumindest auf 100°C und mitunter noch höher. 

  1. Zusammenfassung

Die Elektrophile Substitution läuft bei Kälte am Kern ab und benötigt einen Katalysator. Exemplarisch haben wir den Mechanismus der Chlorierung betrachtet. Chlor reagiert mit Eisen(III)-chlorid, dem Katalysator. Es entsteht das Chlor-Kation, das Elektrophil. Dieses reagiert mit dem Aromaten, dem Benzolmolekül. Es entsteht ein π-Komplex. Aus dem π-Komplex entsteht ein σ-Komplex. Durch Abspaltung eines Protons entsteht das Produkt Chlorbenzol. Beispiele für die Elektrophile Substitution sind die Halogenierung, die Nitrierung, die Sulfonierung, die Acylierung, die Alkylierung und die Diazotierung. Wird alkyliert, z. B. bei der Einführung von Methylgruppen, kommt es zur Polyalkylierung. Bei der Nitrierung kommt es unter milden Bedingungen nur zur Mononitrierung. Ist eine Methylgruppe bereits vorhanden, so steigt die Reaktionsgeschwindigkeit. Es wird in Ortho- und Parapositionen dirigiert. Im Gegensatz dazu senkt die elektronenziehende Nitrogruppe die Reaktionsgeschwindigkeit. Sie dirigiert die neuen Substituenten in Metastellung.

Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

5 Kommentare
5 Kommentare
  1. Das ist doch vollkommen in Ordnung und ist im Wesen in völliger Übereinstimmung mit dem Mechanismus, den ich hier angebe. Es ist in Mode gekommen, dass man keine Bildung von Ionen aus dem Brommolekül explizit angibt. Nach meinem Gefühl wäre es sinnvoller, anstelle der aufgesetzten Systematisierung lieber das Augenmerk auf Pi-Komplex, Sigma-Komplex und die Bildung des Produkts zu legen. Außerdem sieht man bei diesem Mechanismus sehr schön, wie die Katalyse so funktioniert. Um das richtig zu verstehen, muss man gut die Säure-Base-Theorie nach Lewis kennen. Man muss wissen, dass AlBr3 eine Lewis-Säure, Br- eine Lewis-Base ist. Da man den Lewis-Begriff in der Schule in der Regel nicht unterrichtet, erklärt man alternativ.
    Übrigens sind es bei dir 4 Schritte...
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
  2. In der Schule haben wir die elektrophile Substitution mit den 3 Schritten. 1.Polarisierung des Brommoleküls 2. Heterolytische Spaltung 3. elektrophiler Schritt und 4. Rearomatisierung gelernt?

    Von Judith Woelfel, vor mehr als 10 Jahren
  3. Es gibr Substituenten erster und zweiter Ordnung. Ich glaube, ein Video dazu existiert.
    Elektronen spenden -NR1R2, -OR, -NH2, -OH, -Alkyl
    Elektronen ziehen: -NO2, -CN, -CHO, -COOH, -COOR
    Das hängt mit den induktiven und mesomeren Effekten zusammen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
  4. Woher weis man, ob jetzt Elektronen durch einen Substituenten in das Pi -Elektronensextett eingebunden werden oder aus dem Pi-Elektronensextett abgezogen werden???

    Von M Jansohn, vor mehr als 10 Jahren
  5. Hat mir sehr geholfen, danke!

    Von Dominik Kaufmann, vor fast 11 Jahren

Elektrophile Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Elektrophile Substitution kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Substitution.

    Tipps

    Der Begriff Substitution stammt vom lateinischen Wort substituere, was ersetzen bedeutet.

    Mehtan ist das einfachste Kohlenwasserstoff. Es besitzt 4 Wasserstoffatome.

    Lösung

    Eine Substitiution ist eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül gegen andere Atome oder Atomgruppen ausgetauscht, d.h. substituiert, werden. Sie kann sowohl an Aromaten als auch an Aliphaten erfolgen. Die Reaktionsprodukte nennt man auch Substitutionsderivate.

    Die Eigenschaften des substituierten Moleküls ändern sich mit der Anzahl der substituierten Atome. Methan $CH_4$ besitzt an einem Kohlenstoffatom vier Wasserstoffatome. Es ist ein leichtflüchtiges, geruchs- und farbloses Gas, das leicht entzündbar ist. Es findet als Energieträger Verwendung. Werden drei der Wasserstoffe durch drei Chloratome substituiert, entsteht Trichlormethan.

    Dieses besitzt eine höhere Dichte, ist nicht entflammbar und hat einen süßlichen Geruch. Du siehst also, durch die Substitutionsreaktion des Methans mit Chlor haben sich die Eigenschaften stark verändert.

  • Ordne die Schritte der elektrophilen Substitution von Chlorbenzol.

    Tipps

    „Philie“ bedeutet immer suchend, sich zu etwas hingezogen fühlen.

    Bei einem $\pi$-Komplex liegt noch keine echte Bindung vor. Es ist eher eine Anlagerung.

    Lösung

    Um eine elektrophile Substitution durchführen zu können, braucht man ein Elektrophil. Elektrophile tragen positive Ladungen und suchen daher negative elektrische Ladungen.

    Der erste Schritt einer elektrophilen Substitution ist die Gewinnung eines geeigneten Elektrophils. Das kann zum Beispiel ein positiv geladenes Chloratom ($Cl^+$) sein, das katalytisch gewonnen wird. Dieses Elektrophil greift am Benzolring an, weil dort eine hohe negative Ladungsdichte im Ring vorliegt.

    Es kommt zur Bildung eines Chlor-Benzol-$\pi$-Komplexes. Das Elektrophil verschiebt aufgrund seiner positiven Ladung die Doppelbindungen des $\pi$-Komplexes. Es entsteht ein $\sigma$(Sigma)-Komplex der mesomerie-stabilisiert ist.

    Danach wird das Wasserstoffatom abgespalten und durch das Chlor substituiert. Es entsteht Chlorbenzol und die Doppelbindungen des Benzolrings liegen wieder gleich verteilt vor.

  • Entscheide, bei welchen Stoffen es sich um elektrophile handelt.

    Tipps

    Elektrophil bedeutet Elektronen suchend.

    Elektrophile Stoffe sind meist Kationen oder positiv polarisierte Dipole.

    Lösung

    Elektrophile sind elektronenarme Teilchen oder Molekülgruppen, die Elektronen suchen, um energetisch stabil zu werden. Sie finden die ihnen fehlenden Elektronen zum Beispiel in aromatischen Verbindungen.

    Sie gehen mit diesen elektronenreichen Verbindungen neue Bindungen ein. Man bezeichnet diese Verbindungen als Derivate. Elektrophile sind $H_3C^+$(Carbenium-Ion), $H^+$, $Cl^+$, $BF_3$ und $AlCl_3$. $OH^-$ und $Cl^-$ sind keine Elektrophile, da sie einen Elektronenüberschuss besitzen und damit negativ geladen sind. Da sich gleiche Ladungen abstoßen, sind diese Ionen necleophil und gleichzeitig elektrophob.

    Metallkationen sind zwar positiv geladen und werden daher auch von elektronenreichen Verbindungen angezogen, aber sie sind bereits stabil. $Ca^{2+}$ zum Beispiel besitzt die Elektronenkonfiguration von Argon, also eine Edelgaskonfiguration. Daher greift es keine elektronenreichen Verbindungen an und gilt nicht als ein als elektrophiler Stoff.

  • Erkläre, welche Rolle ein Katalysator bei der elektrophilen Substitution besitzt.

    Tipps

    Katalysatoren werden eingesetzt, um schneller die Produkte einer chemischen Reaktion zu erhalten.

    Ein Katalysator kann nach der Reaktion immer wieder verwendet werden.

    Lösung

    Hier siehst du das Energiediagramm einer exothermen Reaktion. Der „Berg“ in der Mitte ist die Aktivierungsenergie. Mit Katalysator ist die Aktivierungsenergie deutlich geringer (kleiner blauer Berg). Das liegt daran, dass der Katalysator Zwischenverbindungen eingeht. Diese bilden sich schon mithilfe von weniger Energiezufuhr und die Reaktion kann so einfacher und kostengünstiger gestartet werden.

    Nach der Reaktion liegt der Katalysator wieder unverbraucht vor, da seine Verbindungen nur temporär bestehen.

    Der Hauptzweck des Katalysators ist natürlich die Beschleunigung der Reaktion, dabei wird die Lage des Gleichgewichts aber nicht verändert. Es entsteht in der Reaktion also nicht mehr Produkt aufgrund des Katalysators.

    Um manche Elektrophile zu erhalten sind Katalysatoren unverzichtbar. Die Reaktion würde ansonsten so langsam ablaufen, dass sie praktisch gar nicht abläuft.

    Aus diesem Grund wird zum Beispiel $FeCl_3$ zur Erzeugung von $Cl^+$ Elektrophilen benutzt.

  • Bestimme die Anwendungen, die als elektrophile Substitution ablaufen.

    Tipps

    Überlege, welche Stoffe oder Stoffgruppen eketrophil sind.

    Erinnere dich an den Mechanismus zur Herstellung von Chlorbenzol.

    Toluol besitzt einen Methylrest. Es ist durch elektrophile Substitution entstanden.

    Lösung

    Die elektrophile Substitution ist für die Wirtschaft eine wichtige Reaktionsart.

    Mit Hilfe der elektrophilen Substitution entstehen biochemisch wirksame Stoffe, wie Pestizide und Sulfonamide, aber auch Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol. Auch Sprengstoffe, wie TNT oder DNT, werden mithilfe dieses Mechanismus gewonnen.

    Diesen Synthesen liegen Reaktionstypen wie Nitrierung, Sulfonierung, Methylierung und Halogenierung zugrunde.

  • Beschreibe mithilfe der elektrophilen Substitution die Entstehung von polychloriertem Biphenylen (PCB).

    Tipps

    Elektrophile brauchen Partner mit hoher Elektronendichte.

    Aromaten sind Moleküle mit hoher Elektronendichte in Folge ihrer Doppelbindungen im Ring.

    Lösung

    Halogenierung ist eine elektrophile Substitutionsreaktionen an aromatischen Ringen. Biphenyle sind zwei über Einfachbindung verknüpfte aromatische Ringsysteme. Aromatische Ringsysteme haben aufgrund ihrer Doppelbindungen im Ring eine hohe Elektronendichte, die für Elektrophile interessant sind.

    Der elektrophile Angriff erfolgt immer an einem C-Atom im Ring. Dabei bildet das Elektrophil erst einen $\Pi$-Komplex mit dem Ring, dann einen $\sigma$-Komplex, um anschließend Wasserstoffatome abzuspalten und durch Halogenatome zu ersetzen.

    Solche elektrophilen Substitutionen können mehrfach ablaufen. An einem Biphenylen können bis zu zehn Chlor-Elektrophile substituieren. Deshalb heisst die Stoffgruppe auch polychlorierte Biphenylene (PCB). Es handelt sich um gesundheitsgefährdende Stoffe. Sie kommen immer noch in vielen Gebrauchsgegenständen vor und zählen zu den Umweltgiften.