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Transkript Elektrophile Addition

Hier wollen wir uns mit der elektrophilen Addition beschäftigen. Und dabei reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe, also Alkene und Alkine.und die Reaktion wird durch den Angriff eines Elektrophils eingeleitet. Deswegen heißt die Reaktion auch so. Elektrophil bedeutet - zur Erinnerung nochmal - unser Teilchen ist auf der Suche nach Elektronen. Ich beschränke mich hier bei der Erklärung auf den einfachsten Vertreter der ungesättigten Kohlenwasserstoffe: das Ethen. Das sieht so aus: zwei Kohlenstoffatome, die über eine Doppelverbindung miteinander verbunden sind und jeweils durch zwei Wasserstoffe abgesättigt. Wir wollen uns jetzt als erstes mit der Addition von Halogenen an Alkene beschäftigen bzw. an das Ethen. Wir nehmen einfach mal das Br2, also Brom. Wir schauen uns diese Bindung [Doppelbindung Kohlenstoffatome und Wasserstoffe] nochmal ein wenig genauer an und wir sehen, dass hier, wie gesagt, eine Doppelbindung ausgebildet ist. Wenn eine Doppelbindung ausgebildet ist, bedeutet das, hier sind insgesamt vier Elektronen an der Bindung beteiligt. Und das bedeutet, wir haben hier eine ziemlich hohe Elektronendichte. Wir stellen und jetzt einfach vor, dass hier irgendwo ein Brom-Molekül angeschwirrt kommt. Das Molekül schaut so aus: kovalente Bindung zum nächsten Brom und jeweils drei freie Elektronenarme. Diese Bindung ist eigentlich 100 Prozent kovalent. Das liegt daran, dass die Elektronnegativitäten der beiden Bindungspartner identisch sind. Aber dadurch, dass hier in der Doppelverbindung eine ziemlich hohe Elektronendichte herrscht, kommt es zu einer Abstoßung. Also: Wir haben hier hohe Elektronendichte. Hier sind freie Valenzelektronen, die sind auch negativ geladen. Gleichartige Ladungen stoßen sich ab. Demzufolge wird hier Elektronendichte nach oben geschoben. Wenn hier Elektronen abgezogen werden, bedeutet das, dass am unteren Brom eine positive Partialladung auftritt. Da die Elektronen natürlich nach oben geschoben werden, bedeutet das, dass hier oben dann je negative Partialladung ist. Wenn wir hier eine positive Partialladung haben und hier einen Elektronenüberschuss - oder eine hohe Elektronendichte - kann es zur Ausbildung eines Pi-Komplexes kommen. Der nächste Schritt wäre dann, dass sich hier direkt eine Bindung ausbildet, also dieses Elektronenpaar bildet eine Sigmabindung zum Brom aus. Und wenn hier eine Bindung ausgebildet wird, kommt es hier zu einem Bindungsbruch. Und dieses kovalente Bindungselektronenpaar wird dem oberen Brom zugeschrieben. Konsequenz davon ist, dass wir 1. die Doppelbindung aufgelöst haben: es existiert nur noch eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen und wir haben eine Sigmabindung zu einem dieser Brome bzw. Bromatome. Freie Elektronenpaare können wir auch einzeichnen - das ist allerdings weniger wichtig in dem Fall. Wir haben hier drüben noch zwei Wasserstoffe. Was hier auffallend ist: dieser Kohlenstoff ist nur dreifach gebunden. Vorher war hier eine Doppelbindung drin und das bedeutet, hier wird jetzt eine positive Ladung sitzen. Keine Partialladung mehr, sondern eine wichtige Ladung. Wir sprechen in diesem Schritt von der Addition eines Bromoniumions. Dann schauen wir nochmal kurz hier zurück: Wenn sich hier diese Bindung zurückgebildet hat, dann resultiert daraus ein Bromidion mit vier freien Elektronenarmen. Das hat Edelgaskonfiguration, das ist ein Standard-Halogenid-Ion, wie wir es schon kennen. Gut, das wird jetzt wieder wichtig. Das [Bromidion] kommt dann irgendwo hier an und verfügt über vier freie Elektronenpaare. Hier ist eine positive Ladung, was dazu führen wird, dass sich hier noch eine Bindung ausbilden wird. Daraus resultiert dann, dass wir so ein Molekül erhalten. Unser Bromidion hat also von einer anderen Seite angegriffen und wir nennen das dann eine Anti-Addition. Das, was daraus resultiert, wenn wir ein Ethen-Brom addieren, ist eins-zwei-Di-Brom-Ethan. Das wäre es auch schon für die Addition von Halogenen an Ethen. Wir schauen uns jetzt nochmal die Addition eines Halogen-Wasserstoffes an. Genauer gesagt: auch wieder von Brom-Wasserstoff. Wir nehmen wieder unser Ethen mit der Doppelbindung. Die Prinzipien sind dieselben wie eben. Was jetzt angreift ist H Br. Wir gehen davon aus, dass das Ganze dissoziiert vorliegt, also das H+Ion und das Bromidion irgendwo herumschwirren. Wie gesagt, die elektrophile Addition wird durch den Angriff eines Elektrophils eingeleitet. Und unser Elektrophil ist hier das Proton [H+]. Wir haben also hier ein Proton, das schwirrt hier auch irgendwo herum. Es kommt auch hier zur Ausbildung einer Sigmabindung. Wie gesagt, dasselbe Prinzip wie eben: Wir haben jetzt an diesen Kohlenstoffatom unser Proton gebunden. Wenn dieses Kohlenstoffatom dieses Wasserstoffatom hier irgendwo bindet, ist der andere Kohlenstoffatom nur noch dreibindig. Das bedeutet, dass wir auch hier wieder eine positive Ladung haben. Wir sprechen von einem Carbeniumion oder einem Carbokation. Gleichzeitig haben wir wieder ein Bromidion hier herumschwirren mit vier freien Elektronenpaaren. Das wird dann an dem Carbeniumion angreifen und es wird sich wieder eine Sigmabindung ausbilden. Daraus resultiert dann also dieses Molekül. Wir erhalten also bei der Addition von Brom-Wasserstoff an Ethen: 1 Brom-Ethan. Das Ganze wird dann noch komplexer, wenn das ungesättigte Kohlenwasserstoff komplexer wird. Da kommen dann noch andere Regeln ins Spiel - Stichwort Markownikow-Regel - aber dazu wird es in absehbarer Zeit weitere Videos hier geben. Ich hoffe, es war verständlich und wünsche weiterhin noch viel Spaß beim Chemielernen.

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5 Kommentare
  1. Default

    Gut erklärt, ich habe trotzdem eine kurze frage. Wenn ein kohlenstoff atom sich mit dem prositiven brom atom bindet dann ist das positive brom atom also ein elektrophil richtig? Und warum ist nach der bidnung dann das zweite kohlenstoff atom positiv? Ist es dann nicht ein radikal da es ein ungebundenes elektron hat?

    Von Saramaggi, vor fast 2 Jahren
  2. Default

    sound ganz schlecht, sonst super

    Von Bennail, vor etwa 2 Jahren
  3. Bild

    Welche Lösung stimmt nun? Stimmt das, dass das Brom zu beiden C - Atomen eine Bindung hat, oder so wie in dem Video nur eine Verbindung?

    Von Mpfeifer96 1, vor etwa 2 Jahren
  4. Default

    Durch die Kommentare sehr verwirrend.. Was ist denn nun richtig?

    Generell trotzdem sehr gut erklärt, danke!

    Von Elena S., vor mehr als 2 Jahren
  5. Laliki

    schlechte Tonalität, akustisch kaum zu verstehen.
    ansonsten gut

    Von Beko, vor mehr als 4 Jahren