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Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung

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Die Autor*innen
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André Otto
Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Grundlagen zum Thema Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung

In diesem Video geht es um die Hybridisierung von Einfach- und Mehrfachbindungen. Dazu wird der Zusammenhang zwischen Bindigkeit und Hybridisierung erklärt und im Anschluss mit den Beispielen "Alkane, Alkene und Alkine" erläutert.

Transkript Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung. Als Vorkenntnisse solltet ihr diverse Videos über Methan gesehen haben. Ihr solltet wissen, was es mit der Elektronenkonfiguration auf sich hat. Ihr solltet wissen, wie aus Atomorbitalen Molekülorbitale entstehen. Der Begriff Überlappung, ist euch verständlich. Ihr wisst, worum es sich bei Hybridisierung handelt. Mein Ziel ist es, euch die unterschiedliche Hybridisierung bei unterschiedlicher Bindigkeit zu zeigen. Der Film ist in 5 Abschnitte gegliedert: 1. Bindigkeit und Hybridisierung 2. Alkane und sp3-Hybridisierung 3. Alkene und sp2-Hybridisierung 4. Alkine und sp-Hybridisierung 5. Zusammenfassung

  1. Bindigkeit und Hybridisierung In diesem Film wollen wir uns mit unterschiedlichen Bindungen bei Kohlenwasserstoffen beschäftigen. Mit einer Einfachbindung, mit einer Doppelbindung und mit einer Dreifachbindung. Egal, ob Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindung, jede der Bindungen enthält eine Sigma-Bindung, schwarz gekennzeichnet. Die anderen, rot gekennzeichneten Bindungen, werden als Pi-Bindungen bezeichnet. Im 1. Fall haben wir es mit einem Alkan zu tun. Im 2. Fall mit einem Alken. Und im 3.Fall mit einem Alkin. Wir werden lernen, dass es zu unterschiedlichen Hybridisierungen kommt. Bei einer Einfachbindung kommt es zu einer sp3-sp3 Sigma Bindung. Eine Doppelbindung enthält eine sp2-sp2 Sigma Bindung. Und eine Dreifachbindung enthält entsprechend eine sp-sp-Sigma Bindung. Die Pi-Bindungen werden durch die P-Orbitale der entsprechenden Atome realisiert. Man spricht daher auch von P-P Bindungen. Die Theorie ist wichtig zum Erkennen von chemischen Verbindungsklassen. So weiß man, dass in den Alkanmolekülen zwischen zwei Kohlenstoffatomen ein Abstand von 154 Pikometer besteht. Die Doppelbindung der Alkene hat eine Länge von 133 Pikometer. Eine Dreifachbindung, wie man sie in Alkinen findet, ist 120 Pikometer lang. Die Bindungsenergie nimmt mit zunehmender Bindigkeit zu.  
  2. Alkane und sp3-Hybridisierung Die Überlegungen, die wir im Fall des Methanmoleküls angestellt haben, kann man auch auf die Alkane übertragen. Alkanmoleküle bestehen aus einer Reihe von aufeinanderfolgenden Tetraederstrukturen. Wir haben gelernt, dass solche Strukturen durch Hybridisierung entstehen. Den Ablauf dieser Hybridisierung möchte ich hier darstellen. Dafür habe ich 3 Diagramme vorbereitet, die die Elektronenkonfiguration eines Kohlenstoffatoms zu verschiedenen Zeitpunkten der Hybridisierung anzeigen. Im 1.Fall treffen wir die Elektronenkonfiguration an, wie wir sie vom Kohlenstoffatom kennen. Das 1s-Orbital enthält 2 Elektronen. Das 2s-Orbital enthält ebenfalls 2 Elektronen. 2 der 3 2p-Orbitale enthalten jeweils ein Elektron. Damit haben wir den Grundzustand eines Kohlenstoffatoms skizziert. Der eigentlichen Hybridisierung geht eine Anregung voraus. Ein Elektron des 2s-Orbitals springt auf das energetisch höhere 2p-Orbital. Das Ergebnis sieht dann so aus: Hier haben wir es mit dem angeregten Zustand zu tun. Und nun setzt die eigentliche Hybridisierung ein. Es kommt zu einer Vermischung des 2s-Orbitals mit den 3 2p-Orbitalen. Im Ergebnis entstehen 4 sp3-Hybridorbitale. Das ist der Zustand des Kohlenstoffatoms nach der sp3-Hybridisierung. Ein 2s-Orbital ist kugelförmig. Ein 2p-Orbital ist hantelförmig. Die 4 sp3-Hybridorbitale haben eine Gestalt, die ein Zwischending zwischen Kugel und Hantel ist. 2 sp3-Hybridorbitale zweier Kohlenstoffatome können nun miteinander überlappen. Diese Überlappung führt zu kovalenten chemischen Bindungen. Die konkrete Bindung heißt hier: sp3-sp3-Sigma-Bindung.  
  3. Alkene und sp2-Hybridisierung Wir werden hier schauen, wie wir die Bilder vom Grundzustand, angeregtem Zustand und dem Zustand nach der entsprechenden Hybridisierung abändern müssen. Der Grundzustand ist immer der gleiche. Hier gibt es nichts zu tun. Auch der Übergang zum angeregten Zustand ist genau der gleiche, wie im Fall der sp3-Hybridisierung. Nur die Hybridisierung ist hier etwas anders. Es bilden sich nur 3 Orbitale. 3 sp2-Hybridorbitale. Daneben bleibt ein p-Orbital übrig. Wir bezeichnen es als px-Orbital. 2 sp2-Hybridorbitale zweier Kohlenstoffatome überlappen nun. Die Überlappung führt zur kovalenten chemischen Bindung. Die konkrete Bindung heißt sp2-sp2-Sigma-Bindung. Das ist die 1. der beiden Bindungen einer Doppelbindung in einem Alkenmolekül. Die 2. Bindung entsteht durch eine Überlappung der beiden verbleibenden p-Orbitale aus den beiden Kohlenstoffatomen, die schon die Sigma-Bindung gebildet haben. Im Ergebnis entsteht eine p-p-Pi-Bindung. Somit besteht die Doppelbindung der Alkene aus einer Sigma- und einer Pi-Bindung.  
  4. Alkine und sp-Hybridisierung Wir wollen schauen, inwieweit wir die einzelnen energetischen Zustände im Vergleich zur sp2-Hybridisierung abändern müssen. Natürlich bleibt der Grundzustand der gleiche. Das Elektron wird angeregt. Es hopst von 2s auf 2p. Somit haben wir einen angeregten Zustand erreicht, der dem angeregten Zustand bei sp3- und auch bei sp2-Hybridisierung völlig gleicht. Bei der sp-Hybridisierung wird ein s-Orbital mit einem p-Orbital vermischt. Es bildet sich ein sp-Hybridorbital. Außerdem bleiben 2 p-Orbitale erhalten, die jeweils mit einem Elektron besetzt sind. Zur Unterscheidung bezeichnen wir diese als px und py. Die Orbitale px und py stehen senkrecht zueinander. 2 sp-Hybridorbitale zweier Kohlenstoffatome treten nun zueinander in Wechselwirkung. Sie überlappen miteinander. Die Überlappung führt zur kovalenten chemischen Bindung. Es entsteht eine Sigma-Bindung. Genauer: eine sp-sp-Sigma-Bindung. Die beiden verbleibenden p-Orbitale von jeweils 2 Kohlenstoffatomen die bereits eine Sigma Bindung eingegangen sind, wechselwirken nun auch miteinander, sie überlappen. Im Ergebnis entstehen zwei p-p-Pi-Bindungen. Die Dreifachbindung besteht somit aus einer Sigma-Bindung und zwei Pi-Bindungen.  
  5. Zusammenfassung Hybridisierung verschiedener Orbitale führt zu Hybridorbitalen. Hybridorbitale verschiedener Atome treten miteinander in Wechselwirkung, sie überlappen. Im Ergebnis erhält man kovalente Bindungen. Alkane bestehen aus Einfachbindungen. Zwischen zwei Kohlenstoffatomen bilden 2 Hybridorbitale eine kovalente Bindung aus. Es handelt sich um die sp3-sp3-Sigma-Bindung. Somit entsteht die Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Alkene enthalten eine Doppelbindung. 2 Hybridorbitale bilden eine der beiden Doppelbindungen aus. Es handelt sich um die sp2-Hybridisierung. Daher ist es auch eine sp2-sp2-Sigma-Bindung. Das ist die erste der beiden Bindungen, der Doppelbindung. Jedes der beiden Kohlenstoffatome enthält noch jeweils ein p-Orbital. Diese beiden p-Orbitale bilden die zweite Bindung. Hierbei handelt es sich um die p-p-Pi-Bindung. Alkine enthalten eine Dreifachbindung. Die erste Bindung der Dreifachbindung wird durch 2 Hybridorbitale ausgeübt. Es handelt sich um die sp-sp-Sigma-Bindung. Das ist die erste Bindung der Dreifachbindung zwischen den 3 Kohlenstoffatomen. Die beiden weiteren Bindungen entstehen durch Überlappung von p-Orbitalen, die im 90 Grad Winkel zueinander stehen. Es entsteht eine p-p-Pi-Bindung und noch eine p-p-Pi-Bindung. Somit besteht die Dreifachbindung des Alkinmoleküls aus einer Sigma-Bindung und 2 Pi-Bindungen.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

10 Kommentare
10 Kommentare
  1. Hallo Mahleikam,
    deine Frage ist leider nicht ganz eindeutig und ich hoffe, dies ist die Antwort auf deine Frage.

    Ob nun eine pi- oder eine sigma-Bindung vorliegt, ist eine Frage der Geometrie. Bei der sigma-Bindung liegen die Bindungsorbitale (s-Orbitale) auf der Bindungsachse. Bei der pi-Bindung sind die Bindungsorbitale (p-Orbitale, sp-Hybrid-Orbitale) eher senkrecht zur Bindungsachse orientiert, daher sind diese Bindungen auch etwas schwächer.

    Gibt es zwischen Bindungspartner mehr als eine Bindung, liegt immer nur eine der Bindungen als sigma-Bindung vor, weitere Bindungen sind immer pi-Bindungen.

    Von Karsten S., vor mehr als 5 Jahren
  2. Hallo, mir ist nicht klar, wie die Pi- Bindungen entstehen. Wieso entstehen aus zwei p- Orbitale einmal eine Pi- Bindung und bei der sp- Hybridisierung wieder aus zwei p- Orbitale zwei Pi- Bindungen?

    Von Mahleikam, vor mehr als 5 Jahren
  3. Bestes Video im gesamten Internet zu diesem Thema! Verständlich, detailliert und anschaulich erklärt. Einfach Klasse!

    Von Bdeurope, vor mehr als 9 Jahren
  4. Genial und einfach erklärt. Vielen Dank.

    Von Kaddosch, vor fast 10 Jahren
  5. vielen Dank für die Antwort!

    Von Deniz C, vor mehr als 10 Jahren
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Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Einfachbindungen, Mehrfachbindungen und Hybridisierung kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Bildung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung.

    Tipps

    Der Grundzustand ergibt sich aus dem Prinzip der niedrigsten Energie und dem Pauli-Prinzip.

    Anregung heißt vereinfacht die Besetzung aller äußeren Orbitale.

    Hybridorbitale entstehen aus dem angeregten Zustand.

    Die Einfachbindung erfolgt aus dem Ergebnis der Hybridisierung.

    Lösung

    Zum Start benötigt man ein einzelnes Kohlenstoffatom. Dieses Kohlenstoffatom befindet sich im elektronischen Grundzustand. Dieser Zustand genügt bestimmten Regeln. Eine davon ist die Regel der niedrigsten Energie: Die Elektronen sind auf möglichst niedrigen Orbitalen angeordnet. Die zweite Regel ist das Pauli-Prinzip: Orbitale gleicher Energie, wie die p-Orbitale, werden zunächst jeweils mit einem Elektron besetzt.

    Daher hat ein Kohlenstoffatom im angeregten Zustand zwei Elektronen auf dem s-Orbital und jeweils ein Elektron auf zweien der drei p-Orbitale.

    Hybridisierung ist schlichte Gleichmacherei. Aus den äußeren Orbitalen des angeregten Zustandes entstehen von der Form und der Energie her vier gleiche ${sp^3}$-Hybridorbitale.

    Aus zwei Kohlenstoffatomen entsteht durch Überlappung zweier ${sp^3}$-Hybridorbitale eine ${{sp^3}-{sp^3}-{\sigma}}$-Bindung.

  • Unterscheide zwischen der ${sp^3}$-Hybridisierung und der ${sp^2}$-Hybridisierung.

    Tipps

    Die Anzahl der beteiligten Orbitale kann man am Namen der Hybridorbitale erkennen.

    Ein anderer Name für die entstandene Bindung ist Atombindung.

    Der Sinn der Hybridisierung ist es, gewisse Unterschiede zwischen den Orbitalen zu überwinden.

    p-Orbitale, die nicht an der Hybridisierung teilnehmen, werden für ${\pi}$-Bindungen verwendet.

    Lösung

    Die Hybridbildung ist eine Idee des amerikanischen Chemikers Linus Pauling. Nachdem man die elektronische Struktur atomaren Kohlenstoffs experimentell und theoretisch gesichert hatte, kam man zu einem schier unlösbaren Widerspruch: Während in einem einzelnen Kohlenstoffatom die vier Außenelektronen auf unterschiedlichen Orbitalen angeordnet sind, findet man im Methan-Molekül keinerlei Unterschiede vor. Pauling entschloss sich daher, eine Orbitalangleichung zu postulieren.

    Eines der beiden 2s-Elektronen wird auf ein freies 2p-Orbital bewegt. Aus dem Grundzustand wird ein angeregter Zustand. Je nachdem, welche Bindung angestrebt werden soll, kommt es zu einer bestimmten Hybridisierung. Für die ${sp^3}$-Hybridisierung werden ein s-Elektron und drei p-Elektronen verwendet. Bei der ${sp^2}$-Hybridisierung werden ein s-Elektron und zwei p-Elektronen eingesetzt. Das dritte p-Elektron findet zum Beispiel im Molekül des Ethens bei der Ausbildung der ${\pi}$-Bindung Verwendung.

  • Nenne die Art der ${\sigma}$-Bindung in den verschiedenen Molekülen.

    Tipps

    Hybride werden nur gebildet, wenn ein Atom mehr als ein Elektron auf der Außenschale enthält.

    Von der Einfachbindung über die Doppelbindung bis hin zur Dreifachbindung nimmt die Zahl der gebildeten Hybridorbitale ab.

    Die Art der Hybridisierung ist unabhängig vom Reaktionspartner.

    Die Art der Hybridisierung wird nur von der Art der Bindung bestimmt.

    Lösung

    Ein Wasserstoff-Atom unterliegt keiner Hybridisierung, da nur allein ein s-Orbital vorliegt. Es muss keine Gleichmachung mit anderen Elektronen erfolgen. Alle anderen Atome werden hybridisiert, da eine Gleichstellung der Orbitale zu erfolgen hat. Die Atome des Kohlenstoffs, Stickstoffs und Sauerstoffs enthalten jeweils verschiedene besetzte Orbitale auf der Außenschale. Die Art der Hybridorbitale der Nichtwasserstoff-Atome lässt sich sehr gut aus der Art der Bindung ablesen.

    • Einfachbindung: ${sp^3}$-Hybridisierung
    • Doppelbindung: ${sp^2}$-Hybridisierung
    • Dreifachbindung: ${sp}$-Hybridisierung
    Somit hat man zuzuordnen:

    • Methan-Molekül: ${sp^3}-s-{\sigma}$-Bindung
    • Sauerstoff-Molekül: ${sp^2}-{sp^2}-{\sigma}$-Bindung
    • Stickstoff-Molekül: ${sp}-{sp}-{\sigma}$-Bindung
    • C-H-Bindung im Ethen: ${sp^2}-s-{\sigma}$-Bindung
    • C-H-Bindung im Ethin: ${sp}-s-{\sigma}$-Bindung
    • Wasserstoff-Molekül: ${s}-{s}$-Bindung
  • Erkläre die Bindungssituation im Kohlenstoffdioxid-Molekül.

    Tipps

    Die Oktettregel wird erfüllt, wenn ein Atom über acht Außenelektronen verfügt.

    Überlege, wie viele ${\sigma}-$Bindungen das Kohlenstoffatom ausbildet.

    Wenn du ermittelt hast, wie viele ${\pi}-$Bindungen auf das Kohlenstoffatom entfallen, kannst du die Art der Hybridisierung benennen.

    Lösung

    Für die Erklärung der Bindungen in $CO_2$ ist es wichtig zu wissen, was die Oktettregel beinhaltet. Die hier betrachteten Atome besitzen vier Außenelektronen (Kohlenstoff) sowie sechs Außenelektronen (Sauerstoff). In jedem Fall strebt ein Atom acht Außenelektronen an. Im Kohlenstoffdioxid-Molekül erfüllen alle Atome die Oktettregel. Das Kohlenstoffatom verfügt über vier Bindungselektronenpaare, also über acht Außenelektronen. Die Sauerstoffatome verfügen über zwei Bindungselektronenpaare und über zwei nichtbindende Elektronenpaare, also auch über acht Außenelektronen.

    Die Situation in den Sauerstoffatomen ist klar: Es liegt jeweils eine Doppelbindung vor, woraus sofort die ${sp^2}-$Hybridisierung folgt. Interessant gestaltet sich die Anordnung im Kohlenstofftom: Zwei Bindungen in beide Richtungen sind ${\sigma}-$Bindungen. Es bleiben zwei ${\pi}-$Bindungen, mit jedem Sauerstoffatom eine. Damit entsteht ein ${sp}$-Hybrid. Somit werden zwischen dem Kohlenstoffatom und den Sauerstoffatomen zwei ${sp}-{sp^2}-{\sigma}-$Bindungen und zwei ${p}-{p}-{\pi}-$Bindungen ausgebildet.

  • Nenne die Merkmale der verschiedenen Bindungen.

    Tipps

    Die Bindungszahl kannst du zählen.

    ${\sigma}$-Bindungen kommen in jedem Molekül vor.

    Je stärker eine Bindung ist, um so kürzer ist sie.

    Lösung
    • Die grundlegenden Tatsachen über die Einfachbindung, die Doppelbindung und die Dreifachbindung sollte man immer parat haben:
    • Die Zahl der Bindungen könnt ihr auszählen.
    • Der Name des Moleküls verrät dir die Bindung. Ethan besitzt eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, beim Ethen ist es eine Doppelbindung, beim Ethin eine Dreifachbindung.
    • Das Ethan-Molekül enthält zwischen den Kohlenstoffatomen eine ${sp^3}-{sp^3}-{\sigma}$-Bindung. Beim Ethen-Molekül ist es eine ${sp^2}-{sp^2}-{\sigma}$-Bindung, beim Ethin-Molekül eine ${sp}-{sp}-{\sigma}$-Bindung.
    • Je mehr Einzelbindungen eine kovalente Bindung erhält, umso kürzer ist sie. Daher gilt in der Reihenfolge Ethan - Ethen - Ethin: 154 pm > 133 pm > 120 pm.
  • Beurteile das Konzept der Hybridisierung als Modell.

    Tipps

    Für die theoretische Untersuchung der Gestalt von Molekülen mangelte es zur damaligen Zeit an leistungsfähigen Computern und an Verfahren, die die beste Gestalt der Moleküle bestimmen.

    Der H-C-C-Winkel drittelt den Kreis, das Ethin-Molekül ist völlig gestreckt.

    Die Hybridisierung spielt nach wie vor eine wichtige Rolle in der Theorie und Praxis der Unterrichtung aus Gründen der Rationalität und Zweckmäßigkeit.

    Lösung

    Der Chemiker Linus Pauling hatte im Jahre 1931 die Idee der Hybridisierung. Damals war die Strukturtheorie chemischer Verbindungen noch weniger entwickelt als heute. Der österreichische Physiker Erwin Schrödinger hatte bereits 1926 die Schrödinger-Gleichung gefunden. Für ihre Anwendung auf molekulare Systeme von interessanter Größe fehlten zwei Voraussetzungen:

    1. Die rechentechnischen Grundlagen waren nicht gegeben.
    2. Es fehlten Optimierungsverfahren für die Berechnung der Struktur von Molekülen.
    Man wusste bereits, dass ein Methan-Molekül eine Tetraeder-Struktur aufweist. Mit dem Konzept der Hybridisierung werden verschiedene Orbitale der äußeren Schale vermischt, um gleiche Hybridorbitale zu erhalten. Durch Orbitalüberlappung entstehen ${\sigma}-$Bindungen. Die nicht hybridisierten p-Orbitale bilden ${\pi}-$Bindungen. Man kann durch das Modell für das Ethen-Molekül den Bindungswinkel H-C-C von 120° und für das Ethin-Molekül die lineare Struktur erklären. In der modernen Forschung verwendet man meist die Molekülorbital-Theorie. Die Hybridisierung benutzt man in der Lehre aus didaktischen Gründen und aus Gründen der Bequemlichkeit.

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