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Textversion des Videos

Transkript Disaccharide – Besondere Glykoside

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video widmen wir uns den Disacchariden. Sie sind besondere Glykoside. Als Vorkenntnisse solltet ihr fundiertes Wissen über die Monosaccharide mitbringen. Ihr solltet wissen, dass es sich bei ihnen um cyclische Halbacetale handelt. Der Begriff des Ethers, der Acetale und der Glykoside sollte euch wohl bekannt sein. Außerdem wäre es schön, wenn ihr Bescheid wüsstet über die Haworth-Formeln und die Sesselform-Schreibweise. Das Ziel dieses Videos ist es, euch den prinzipiellen Aufbau eines Disaccharids nahe zu bringen. Außerdem sollt ihr lernen, was man unter Disacchariden vom Typ I und II versteht.

Der 1. Teil des Videos heißt "Vom Halbacetal zum Disaccharid": Vielleicht erinnert ihr euch daran, dass Aldehyde mit Alkoholen reagieren. Bei dieser Reaktion entstehen Halbacetale. Betrachten wir nun ein Monosaccharid-Molekül, offenkettig, in Fischer-Projektion. Ich habe hier das D-Glucose-Molekül gewählt. Das Kohlenstoffatom in Position 1 trägt die Aldehydgruppe. D-Glucose ist damit ein Aldehyd und kann cyclisch acetalisieren. Das erfolgt mit dem Kohlenstoffatom in Position 5. Das Ring bildende Sauerstoffatom habe ich grün gekennzeichnet. Nun muss ich noch die Hydroximethylgruppe in Position 5 und die anderen Hydroxylgruppen einzeichnen, wie wir es für Glucose in der Ringform gelernt haben. Die Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 1, am anomeren Kohlenstoffatom, zeigt nach oben. Daher handelt es sich um β-D-Glucopyranose. Es handelt sich hier um ein Halbacetal und zwar um ein cyclisches Halbacetal. Wir wollen nun aus diesem cyclischen Halbacetal ein Disaccharid erhalten. Wir haben festgestellt, dass es sich beim cyclischen Molekül um β-D-Glucose handelt und diese ist ein Halbacetal. Natürlich handelt es sich hier um ein Monosaccharid. Wie jedes Monosaccharid kann dies mit einem Alkohol reagieren. Im Ergebnis entsteht ein neues Molekül und Wasser wird frei. Es kommt hier zu einer speziellen Veretherung. Das gebildete Molekül ist ein Glykosid. Es ist aber auch ein Acetal, ein Monosaccharid-Derivat. Anstelle des Alkohols kann man aber auch ein 2. Molekül von β-D-Glucose verwenden. Natürlich handelt es sich bei diesem β-D-Glucose-Molekül wieder um ein Halbacetal und um ein Monosaccharid. Das 2. β-D-Glucose-Molekül fungiert hier als Alkohol. Beide Monosaccharid-Moleküle reagieren miteinander. Dabei wird eine Hydroxylgruppe und ein Wasserstoffatom abgespalten. Im Ergebnis entsteht ein Molekül Wasser. Zwischen beiden Monosaccharid-Molekülen entsteht eine chemische Bindung über ein Sauerstoffatom. Die entstandene Verbindung bezeichnet man als Cellobiose. Es handelt sich dabei um ein Acetal. Dieses Acetal ist ein Disaccharid. Man kann dieses Disaccharid als besonderes Glykosid auffassen.

  1. 1,4-Verknüpfung und 1,1-Verknüpfung: Betrachten wir das Grundgerüst zweier Monosaccharid-Moleküle. Bei der Bildung natürlicher Disaccharide sind vor allem die Positionen 1 und 4 der entsprechenden Kohlenstoffatome von Bedeutung. Bei der Position 1 handelt es sich um das anomere Kohlenstoffatom. Es gibt nun die Möglichkeit, dass die beiden Monosaccharid-Moleküle zwischen beiden Kohlenstoffatomen 1 und 4 über ein Sauerstoffatom verbunden werden. Alternativ dazu ist eine Verknüpfung über die Positionen 1 und 1 möglich. Damit haben wir eine 1,4-Verknüpfung erhalten und darunter eine 1,1-Verknüpfung. Bei der 1,1-Verknüpfung handelt es sich um eine Verknüpfung, an der die anomeren Kohlenstoffatome beider Monosaccharid-Moleküle beteiligt sind. Somit kann man die Disaccharid-Moleküle einteilen nach ihrer Verknüpfung aus den Monosaccharid-Molekülen - 1,4-Verknüpfung und 1,1-Verknüpfung.

  2. Disaccharide vom Typ I und II: Haben wir es bei Disacchariden mit einer 1,4-Verknüpfung zu tun, so sprechen von Disacchariden vom Typ I. Liegt eine 1,1-Verknüpfung vor, so handelt es sich um Disaccharide vom Typ II. Diese Einteilung erfolgte, da beiden Typen unterschiedliches Verhalten gegenüber der Reaktion mit oxidierenden Reagenzien wie Tollens-Reagenz oder Fehlingscher Lösung zeigen. Ich erinnere, Tollens-Reagenz liefert den berühmten Silberspiegel. Fehlingsche Lösung wird zum bekannten rotbraunen Kupfer(I)-Oxid reduziert. Disaccharide vom Typ I reagieren mit oxidierenden Reagenzien. Sie sind somit reduzierend. Bei Typ(II)-Disacchariden findet eine analoge Reaktion nicht statt. Diese sind somit nicht reduzierend.

  3. Zusammenfassung: Aus 2 Monosaccharid-Molekülen bildet sich ein Disaccharid-Molekül. Dabei spaltet sich ein Molekül Wasser ab. Das Monosaccharid-Molekül kann man als Halbacetal auffassen, das 2. Monosaccharid-Molekül als Alkohol. Es entsteht das Disaccharid als Acetal. Das Disaccharid-Molekül kann man als besonderes Glykosid verstehen. Es gibt 2 Möglichkeiten der Verknüpfungen der Monosaccharid-Moleküle zu einem Disaccharid-Molekül. Das ist die 1,4-Verknüpfung oben oder die 1,1-Verknüpfung unten. Im 1. Fall sagt man, es handelt sich um ein Disaccharid vom Typ I. Im 2. Fall spricht man von einem Disaccharid vom Typ II. Beide Typen von Disacchariden zeigen unterschiedliche reduktive Eigenschaften. Disaccharide vom Typ I wirken reduzierend. Disaccharide vom Typ II wirken nicht reduzierend.

Achtung, Anmerkung! Sagt eurem Prof niemals, dass es sich bei einem Disaccharid um ein Glykosid handelt, das versteht er nicht und wird böse.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Das kann man so interpretieren.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Findet bei der Ausbildung der glykosidischen kovalenten Bindung eine Kondensationsreaktion statt (wegen Abspaltung von Wasser)?

    Von Gertrudgrossmann, vor mehr als 3 Jahren