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Chemie des Sehens 05:47 min

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Transkript Chemie des Sehens

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Chemie des Sehens. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr wissen, was ein Aldehyd ist und ein Keton. Darüber hinaus solltet ihr wissen, wie sich aus primären Aminen und einem Aldehyd oder Keton ein Imin bildet. Die Chemie des Sehens habe ich in 5 Stufen unterteilt: 1. Eine Betrachtung des cis-Retinals hinsichtlich seiner Reaktionsfähigkeit. 2. Die Reaktion des cis-Retinals mit Opsin. 3. Die Isomerisierung des Rhodopsins, der eigentliche Sehprozess. 4. Die Rückbildung des Retinals. Und 5. die E/Z-Isomerisierung des Retinals. Im Punkt 6 habe ich eine Zusammenfassung über den gesamten Prozess dargestellt.   1. cis-Retinal. Beginnen wir mit dieser molekularen Struktur. Es handelt sich hier um Retinal, einem Aldehyd. Retinal wird aus Vitamin A, dem Retinol gebildet. Versuchen wir einmal, mit unseren Chemiekenntnissen die Struktur des cis-Retinals zu analysieren. Wir stellen zunächst einmal fest, dass es sich hier um eine ungesättigte Verbindung handelt, da sie über Doppelbindungen verfügt. Wir sprechen hier somit von einem "en". Im Ganzen haben wir, außer der funktionellen Gruppe, 5 Doppelbindungen. Das heißt, wir haben es hier mit einem Polyen zu tun. Die Doppelbindungen im Molekül sind durchweg konjugiert. Die Doppelbindungen sind jeweils in trans-Stellung angeordnet - die einzige cis-Stellung ("cis" ist auch "Z") habe ich rosa gekennzeichnet. cis-Retinal kann man somit auch als Z-Retinal bezeichnen. Betrachten wir einmal etwas näher die konjugierten Doppelbindungen und ihre Auswirkungen auf die einzige cis-Doppelbindung. "Konjugierte Doppelbindung" bedeutet eine Delokalisierung der π-Elektronen. Delokalisierte π-Elektronen hingegen bedeuten einen Ausgleich der Bindungslängen und somit einen Ausgleich der Bindungsstärken. Die Einfachbindungen werden stärker; die Doppelbindungen werden geschwächt. Das bedeutet auch eine Schwächung der Doppelbindung in cis-Stellung. Das heißt aber, dass eine Drehung um diese Doppelbindung erleichtert wird. Das heißt, eine cis/trans-Isomerie, sprich Z/E-Isomerie, wird erleichtert. Wir stellen somit fest: Die lange konjugierte Kette führt zu einer Erleichterung der Drehung um die Doppelbindung an der Stelle der Z-Verknüpfung.

  1. Reaktion mit Opsin. Retinal ist ein Aldehyd und kann somit auch mit primären Aminen reagieren. Retinal reagiert mit der primären Aminogruppe des Proteins Opsin. Unter Wasserabspaltung bildet sich ein Imin, das den Namen Rhodopsin trägt.  
  2. Isomerisierung des Rhodopsins. Das Imin Rhodopsin besitzt ein System von π-konjugierten Elektronen. Dadurch wird die Drehbarkeit um die Doppelbindung erleichtert. Die freie Drehbarkeit um die cis-Doppelbindung wird erleichtert. Wir haben bereits gelernt, dass Licht zur cis/trans-Isomerisierung führt. Sichtbares Licht ist in der Lage, aus cis-Rhodopsin trans-Rhodopsin zu produzieren. Aus einer cis-Verbindung (Z-Verbindung) bildet sich eine trans-Verbindung (E-Verbindung). Es kommt damit zu einer starken Veränderung der Molekülgeometrie. Diese Veränderung ruft einen Nervenimpuls hervor, den wir gemeinhin als "Sehen" bezeichnen.  
  3. Rückbildung des Retinals. Aus E-Rhodopsin entsteht durch Hydrolyse Rentinal. Bei dieser Verbindung handelt es sich genauer um (11E)-Retinal, oder trans-Retinal. Gleichzeitig wird Opsin rückgebildet. Gestartet sind wir mit (11Z)-Retinal, das heißt, dieses muss am Ende auch wieder entstehen. Das passiert bei der E/Z-Isomerisierung. Und damit sind wir beim 5. Punkt angelangt.  
  4. E/Z-Isomerisierung. Durch ein geeignetes Enzym entsteht aus (11E)-Retinal (11Z)-Retinal. (11Z)-Retinal kann man auch als cis-Retinal bezeichnen. Der Prozess kann wieder von vorne beginnen.   Chemie des Sehens:
  5. Zusammenfassung. In der 1. Stufe reagiert (11Z)-Retinal mit dem Protein Opsin unter Wasserabspaltung zu einem Imin, das als Rhodopsin bezeichnet wird. Das Imin Rhodopsin kann durch Licht verändert werden. Die Z-angeordnete Doppelbindung wird durch Lichteinwirkung in eine E-Form umgewandelt. Die Molekülstruktur der chemischen Verbindung wird dabei stark verändert. Es kommt dabei zu einem Nervenimpuls, den man gemeinhin als "Sehen" bezeichnet. Hydrolyse des E-Rhodopsins liefert (11E)-Retinal und Opsin wird wieder freigesetzt. (11E)-Retinal erfährt eine enzymatische E/Z-Isomerisierung und es bildet sich (11Z)-Retinal. Die Reaktion kann wieder von vorne beginnen.   Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen!
Informationen zum Video
4 Kommentare
  1. Default

    Und bei der Hydrolyse mit H2O ab Minute 4:14. Lagert sich bei der Hydrolyse eines Stoffes nicht eines der beiden Spaltprodukte von H20, also einmal OH oder H an den Stoff? Hier sehe ich nur das N durch ein einfaches O ersetzt wurde, und nicht durch ein OH oder H?!

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Hallo Herr Otto. Woran erkennen Sie das es sich bei der 4ten Doppelbindung des Retinals um eine CIS Bindung handelt?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  3. Default

    Und woran erkennt man, dass die Doppelbindungen vom Retinal jeweils in trans-Stellung angeordnet sind?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Gutes Video. Gut erklärt und verständlich.

    Von Deleted User 57855, vor mehr als 3 Jahren