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Transkript Carbonsäurechloride

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Carbonsäurechloride. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr euch das Video über Carbonsäurederivate angeschaut haben. Dort habt ihr bereits über Säurechloride, mit ausführlichem Namen Carbonsäurechloride, kurz gesprochen. Ihr solltet bereits wissen, was Ester und Amide sind. Auch der Begriff elektrophiler Angriff sollte euch bekannt sein. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Struktur und Reaktivität 2. Herstellung 3. Wichtige Vertreter 4. Reaktionen 5. Acylierungen 6. Zusammenfassung   1. Struktur und Reaktivität In den Molekülen der Carbonsäurechloride ist die Hydroxygruppe gegen ein Chloratom ausgetauscht. Der organische Rest R kann aliphatisch sein (Alkyl: Methyl, Ethyl, Isopropyl) oder auch aromatisch, ein Aryl. Dahinter kann sich ein Benzolring oder ein Naphtalinring verbergen. Im Benzolring kann man im Kreis zeichnen aber selbstverständlich auch mit den 3 Elektronenpaaren. Bei den Carbonsäurechloriden handelt es sich um sehr starke Elektrophile. Daher können Carbonsäurechloridmoleküle gut mit nukleophilen Teilchen reagieren. Von Interesse ist die unterschiedliche Reaktivität von aromatischen und aliphatischen Carbonsäurechloriden. Aliphatische Vertreter sind grundsätzlich reaktiver als aromatische. Wichtig für die Reaktivität für die Carbonsäurechloride ist auch die Tatsache, dass das Chloridion eine gute Abgangsgruppe ist.  2. Herstellung Als reaktive Spezies sind die Herstellungsmethoden für Carbonsäurechloride von Interesse. Carbonsäurechloride werden prinzipiell aus Carbonsäuren hergestellt. Eine Methode besteht erstens in der Reaktion mit Thionylchlorid. Es bildet sich das Carbonsäurechlorid. Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff entweichen aus dem Reaktionsgemisch. Bei einer zweiten Methode wird die Carbonsäure mit Phosphorpentachlorid umgesetzt. Neben dem Carbonsäurechlorid bildet sich Phosphoroxidtrichlorid und Salzsäuregas wird frei. Ein etwas anderes Verfahren ist B. Ich habe es als "Durch Umchlorierung mit Säurechloriden" bezeichnet. Reagiert eine aliphatische Carbonsäure, wie Propionsäure, mit einem aromatischen Säurechlorid, wie Benzoechlorid, so kommt es zu einer Übertragung des Chloratoms vom aromatischen Molekül auf das aliphatische. Es bilden sich das aliphatische Säurechlorid und die aromatische Carbonsäure. 3. Wichtige Vertreter Es gibt eine Vielzahl an aromatischen und aliphatischen Carbonsäurechloriden. Ich möchte nur einige wenige wichtige aufzählen. Acetylchlorid, ein aliphatisches Säurechlorid und Benzoechlorid, ein aromatisches Säurechlorid. Wenn ein Alkylrest an eine Carbonylgruppe geknüpft ist, so nennt man diesen Rest Alkanoyl. Bei Wahl eines beliebigen Restes R spricht man vom Acylrest der Acylgruppe. Reaktionen, bei denen die Acylgruppe eingeführt wird, bezeichnet man als Acylierung. Das Säurechlorid, das aus Propansäure entsteht, wird als Propionylchlorid bezeichnet. Man kann es auch Propansäurechlorid nennen oder Propionsäurechlorid. Ein interessantes Säurechlorid ist dieses. Man nennt es Oxalychlorid. Sicher habt ihr erkannt, dass es von der Oxalsäure abstammt. Daher wird es auch als Oxalsäuredichlorid bezeichnet. 4. Reaktionen Als sehr reaktive Verbindungen gehen Säurechloride unterschiedliche Reaktionen ein. Sie reagieren mit Ammoniak und Chlorwasserstoff wird frei. Die Reaktion nennt man auch Aminolyse. In ihrem Ergebnis bildet sich ein Amid. Bei der Reaktion mit Wasser wird ebenfalls Chlorwasserstoff abgespalten. Diese Reaktion heißt Hydrolyse. Als Produkt der Reaktion bildet sich eine Carbonsäure. Man kann ein Carbonsäurechlorid auch mit einem Salz einer anderen Carbonsäure umsetzen. In diesem Fall entsteht ein Säureanhydrid. Carbonsäurechloride reagieren mit Alkoholen zu Estern. Dabei wird Chlorwasserstoff frei. Diese Reaktion bezeichnet man als Alkoholyse. 5. Acylierungen Eine Acylierung ist die Einführung einer Acylgruppe in ein organisches Molekül. Dieses muss über aktive Gruppen verfügen. Geeignet dafür ist die Hydroxygruppe OH und die Aminogruppe H2N. Im ersten Fall bildet sich ein Ester. Bei der zweiten Reaktion entsteht ein Amid. Es wird jeweils Chlorwasserstoff freigesetzt. Die erste Reaktion kennen wir bereits aus dem Schema des Abschnittes 4. Es ist die Alkoholyse und genauso wissen wir, dass die zweite Reaktion die Aminolyse ist. Es gibt eine Vielzahl präparativer Anwendungen der Acylierungen. Ich möchte 3 Wichtige vorstellen. Erstens Acylierung nach Einhorn. Bei der Acylierung nach Einhorn reagiert das Carbonsäurechlorid zum Beispiel mit einem Alkohol, in Anwesenheit einer Base. In diesem Fall wird hier Pyridin verwendet. Bei der Reaktion entsteht ein Ester. Der gebildete Chlorwasserstoff reagiert mit dem Pyridin. Pyridin erfüllt hier die Rolle eines Säurefängers. Zweitens die Schotten-Baumann Reaktion. Bei der Reaktion nach Schotten-Baumann werden vorzugsweise  aromatische Säurechloride umgesetzt. Der Säurefänger ist hier Natriumhydroxid, der hier in wässriger Lösung im Reaktionsgemisch vorliegt. In einer zweiten organischen Phase befindet sich in einem geeigneten Lösungsmittel, wie zum Beispiel Chloroform, das umzusetzende Amin. Das Reaktionsprodukt hier ist ein Amid. Drittens die Friedel-Crafts Reaktion. Die Friedel-Crafts Reaktion ist eine wichtige Reaktion der Einführung einer Acylgruppe in den aromatischen Ring. In diesem Fall hier habe ich Benzol gewählt, welches mit Acetychlorid reagiert. Der Friedel-Crafts Katalysator, eine Lewis-Säure, ist hier Aluminiumchlorid. Im Ergebnis der Reaktion wird Chlorwasserstoff frei. Es bildet sich ein Keton. Somit kann man im Ergebnis der Variation einer Reaktion, nämlich der Acylierung verschiedene Stoffe herstellen, Ester, Amide und Acetophenone.  6. Zusammenfassung Die Moleküle der Carbonsäurechloride sind sehr starke Elektrophile. Carbonsäurechloride kann man aus Carbonsäuren durch Reaktion mit Theonylchlorid oder Phosphorpentachlorid herstellen. Eine zweite Möglichkeit besteht in der Übertragung des Chloratoms von einem aromatischen Säurechlorid auf eine aliphatische Carbonsäure. Wichtige Säurechloride sind Acetylchlorid, Propionylchlorid, Benzoylchlorid und Oxalylchlorid. Carbonsäurechloride sind sehr reaktiv und gehen verschiedene Reaktionen ein. Zum Beispiel die Reaktion mit Ammoniak, die Aminolyse. In deren Ergebnis sich ein Amid bildet. Carbonsäurechloride reagieren mit Salze anderer Carbonsäuren zu entsprechenden Carbonsäureanhydriden. Die Reaktion mit Wasser wird als Hydrolyse bezeichnet. Das Reaktionsprodukt ist eine Carbonsäure. Bei der Reaktion mit Alkoholen entstehen Ester. Die Reaktion bezeichnet man als Alkoholyse. Carbonsäurechloride reagieren mit Alkoholen, mit Aminen oder mit aromatischen Verbindungen. Drei wichtige Varianten der Acylierungsreaktion sind die Reaktionen nach Einhorn, die Schotten-Baumann und die Friedel-Crafts Reaktion. Das war es auch schon wieder. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute und auf Wiedersehen.        

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