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Transkript Bromierung von Naphthalin

Hallo, liebe Chemieinteressierte! Hier ist wieder Andre mit einem Video zur Chemie. Heute wollen wir uns mit der Bromierung von Naphthalin befassen. Ich möchte euch darauf hinweisen, dass es nur sinnvoll ist, sich dieses Video anzuschauen, wenn ihr euch intensiv mit den Reaktionen des Benzols befasst habt.

Ihr habt bereits Naphthalin kennengelernt, als wir uns mit aromatischen Verbindungen beschäftigt haben. Naphthalin ist eine Verbindung, die aus zwei miteinander verbundenen 6-Ringen besteht. Sie hat die Summenformel C10H8. Ich habe sie auf der linken Seite einmal dargestellt als Kugelstartmodell mit den delokalisierten Elektronen und als Kalottenmodell. Rechts oben seht ihr 2 mesomere Grenzstrukturen von den 3 möglichen Strukturen des Naphthalins. Als Ergebnis erhält man die mit der geschweiften Klammer dargestellte Formel, wo die delokalisierten Elektronen als 2 Ringe symbolisiert werden. Zusammen ergibt es 10 π-Elektronen. In der modernen Chemie ist es allerdings üblich, für die Verbindung Naphthalin nur immer eine mesomere Grenzformel zu benutzen. So wollen wir auch weiter verfahren.

Da wir bereits wissen, dass Naphthalin ein Aromat ist, wissen wir auch, dass er von elektrophilen Substituenten angegriffen werden kann. Für die Veranschaulichung der weiteren Reaktionsschritte werden wir immer nur eine mesomere Grenzformel benutzen. Im Unterschied zum Benzol kann man bei einer einfachen Substitution, wie durch Brom, 2 Isomere erwarten. Die Nomenklatur des Naphthalins sieht vor, dass man diese entweder als α und β beziehungsweise als 1 und 2 Isomer voneinander unterscheidet. Das wurde auf der linken Seite des Bildes dargestellt. Auf der rechten Seite des Bildes habe ich die beiden Strukturformeln der einfachen Bromierung abgebildet: 1-Bromnaphtalin und 2-Bromnaphtalin. Wir wollen uns mit der Frage beschäftigen, welches der beiden Isomere bei der Bromierung von Naphthalin entsteht.

Solche oder ähnliche Fragen werden in der Chemie durch das Studium des Reaktionsmechanismus einer chemischen Reaktion beantwortet. Der Reaktionsmechanismus läuft in Analogie zum Reaktionsmechanismus der Bromierung von Benzol ab. Aus Naphthalin bildet sich unter Reaktion von Bromonium-Ionen der π-Komplex. Aus dem π-Komplex entsteht der σ-Komplex. Und schließlich erhält man unter Abspaltung eines Protons das Reaktionsprodukt. In diesem Fall wären 2 Isomere möglich, die beiden Bromnaphthaline. Welcher der einzelnen Reaktionsschritte kann für die Beurteilung der Stabilität der Reaktionsprodukte herangezogen werden? Das Naphthalin kann uns dabei nicht von Nutzen sein. Es reagiert in jedem Fall. Auch über den π-Komplex können wir keine Aussage hinsichtlich der Bildung der einzelnen Reaktionsprodukte machen. Sinnvoller scheint es zu sein, den σ-Komplex zu untersuchen. Auch hinsichtlich der Überlegung, dass wir für ihn eine Stabilisierung durch mesomere Grenzstrukturen, hier auf der rechten Seite als MGS abgekürzt, in Erwägung gezogen haben. Möglich wäre auch, für uns aber hier nicht durchführbar, die Bildungsenthalpien der einzelnen Bromnaphthalin-Isomere gegenüberzustellen.

Also Freunde, gehen wir es an! Jetzt beginnt die Knochenarbeit, die Zählung der mesomeren Grenzstrukturen. Wir beginnen mit dem 1-Isomer. Zunächst betrachten wir zwei Fälle. Die positive Ladung befindet sich im gleichen Ring wie das Brom-Atom. In Nachbarschaft dazu haben wir eine Doppelbindung. Die Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich im 2. Ring ähnlich ab, wie es im Benzol der Fall ist. Rechts daneben seht ihr 2 weitere Grenzstrukturen. Der linke Ring verhält sich genauso wie im Benzol. Und bei den beiden 1. betrachteten Grenzstrukturen. Im Unterschied dazu ist die positive Ladung hier 2 Stellen weiter verschoben. Dafür befindet sich die Doppelbindung in direkter Nachbarschaft zum Kohlenstoff-Atom, an dem das Brom-Atom sitzt. 3 weitere Grenzstrukturen erhält man, indem man die positive Ladung in den Ring verschiebt, der nicht substituiert ist. Der substituierte Ring bleibt, was seine Valenzstruktur betrifft, erhalten. Somit erhalten wir 7 mesomere Grenzstrukturen. Ich möchte erinnern, dass die Anzahl der mesomeren Grenzstrukturen eine Aussage über die Stabilität des Systems macht. Sie liefert Informationen darüber, wie stark die Elektronen delokalisiert sind. Die Delokalisierung ist die Seele der chemischen Bindung und damit der Stabilität. Für das 2 Isomer müssen wir die gleiche Prozedur durchführen. In der linken Spalte seht ihr 2 mesomere Grenzstrukturen, die zustande kommen, weil sich im linken Ring die Doppel- und Einfachbindung abwechselt, ähnlich wie im Benzol. Schaut euch nun die 3 Grenzstrukturen auf der rechten Seite des Bildes an. Sie kommen zustande, indem man die positive Ladung in den linken Ring verlegt. Dort wechseln sich die delokalisierten Elektronen und die positive Ladung ab. Die Valenzstruktur des rechten Ringes bleibt erhalten. In der 2. Spalte von links wollen wir nun den Versuch unternehmen, den linken Ring im σ-Komplex erhalten zu lassen und die Ladung im Unterschied zur linken Spalte an eine andere Stelle zu positionieren. So viel wir auch einen Versuch unternehmen neben diese Ladungen eine Doppelbindung anzuordnen, wir erhalten kein konjugiertes System. Damit fallen diese beiden Grenzstrukturen aus unserer Betrachtung stabilisierter Zustände. Für das 2 Isomer ergeben sich somit im Ganzen 5 mesomere Grenzstrukturen.

Es ist nun instruktiv zu erfahren, welche Aussage das Experiment über die Bromierung von Naphthalin liefert. Ein Naphthalin-Brom-Gemisch wird mit Tetra-Chlor-Methan als Lösungsmittel unter Rückfluss gekocht. Das bedeutet eine Reaktionstemperatur von 76°C. Ein Katalysator wie bei der Bromierung von Benzol wird nicht verwendet. Man erhält damit 1-Brom-Naphthalin mit einer Ausbeute von 75%. Das bedeutet, dass das experimentelle Ergebnis in guter Übereinstimmung mit unseren theoretischen Untersuchungen ist. Denn für das 1-Brom-Isomer hatten wir 7 mesomere Grenzstrukturen ermittelt, während für das 2 Isomer nur 5 Strukturen dieser Art existieren.

Zum Abschluss ein Zitat von Unbekannt: "Die Chemie hat ihre Gesetze." Das war es wieder für heute. Ich hoffe es hat euch, obwohl es nicht ganz so einfach war, ein bisschen Freude bereitet. Vielleicht hören wir uns bald wieder. Tschüß.

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7 Kommentare
  1. 001

    Was richtig und was falsch ist entscheidet die Absprache. 5 lokalisierte Bindungen einzutragen ist auf alle Fälle viel falscher als "Kringel" (natürlich sind es Kreise!) einzutragen. Wenn ich bewusst bösartig bin (und das bin ich hier gerne!), dann muss auch die Frage erlaubt sein, wie denn die Aromatizität in
    e i n e r
    Formel darzustellen ist. Merkst du was? Es geht nicht, wenn du dein Sextett strapazierst.
    Ich würde mich nicht mit sturen Lehrern oder Dozenten rumärgern. Ich würde einfach machen, was sie wollen und wissen, dass die vorgeschriebenen Darstellungen alles andere als perfekt sind.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Ein Kringel im Ring bedeutet 6pi Elektronen. Naphthalin hat 10pi Elektronen, daher ist es falsch zwei Kringel in Naphthalin zu zeichnen. Denn es würde bedeuten, dass Naphthalin 12pi Elektronen besitzt was nicht korrekt ist.

    In Klausuren wird die Schreibweise mit 2 Kringel als falsch bewertet.

    Von Akoezbek Arzu, vor mehr als 3 Jahren
  3. Cara11

    Hallo P Mahal,
    danke für deine Anmerkung. Du hast recht, das Video war nicht vollständig hochgeladen. Wir haben den Fehler inzwischen behoben. Viel Spaß weiterhin beim Lernen! Viele Grüße von sofatutor

    Von Cara Gaffrey, vor fast 4 Jahren
  4. 001

    ?

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  5. Default

    Das Video ist nicht komplett

    Von P Mahal, vor fast 4 Jahren
  1. 001

    Das stimmt, es fehlt überall das "t". Danke für den Hinweis.

    Naphthalin

    Von André Otto, vor fast 6 Jahren
  2. Default

    Naphthalin wird durchgängig falsch geschrieben!!

    Von Halloccc, vor fast 6 Jahren
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