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Transkript Bromierung von Benzol

Hallo, liebe Chemieinteressierte! Hier ist wieder André. In dem vorliegenden Video möchte ich die Bromierung von Benzol ausführlich besprechen. Welche Voraussetzungen solltet ihr mir mitbringen? Als 1. solltet ihr wissen, was Benzol ist. 2.: Ihr solltet euch schon etwas mit Aromaten befasst haben. Als 3. Punkt sollte für euch der Begriff der Aromatizität nicht neu sein. Über die ersten drei Punkte gibt es bereits Videos von mir, die ich euch empfehlen würde. 4.: Ihr solltet gut wissen, was ein Elektronensextett ist. 5.: Ihr solltet klare Vorstellungen mitbringen, was es mit konjugierten Bindungen auf sich hat. Und 6.: Ihr solltet über den Begriff der π-Elektronen und deren Delokalisierung gut Bescheid wissen. Ihr wisst bereits, dass Benzol eine relativ stabile chemische Verbindung ist. Daher ist es wichtig, sich darüber Klarheit zu verschaffen, warum Benzol auch als reaktives Molekül in Erscheinung treten kann. Wir können uns das Benzolmolekül durch Valenzstrichweise vorstellen, wobei die π-Elektronen über den gesamten Sechsring delokalisiert sind. Andere Darstellungsweisen findet man im Kugelstabmodell oder auch im Kalottenmodell. Für unsere weiteren Betrachtungen ist ein gleichmäßiges Sechseck mit eingezeichnetem Kreis völlig ausreichend. Der Kreis symbolisiert das Elektronensextett - 6 delokalisierte π-Elektronen. Somit bildet Benzol einen Angriffspunkt für reaktive Moleküle. Es wird von sogenannten Elektrophilen, das sind elektronenliebende Teilchen, angegriffen. Also frisch drauf los! Wir vermischen Benzol mit Brom. Wir warten und warten und warten - und es passiert nichts. Worin besteht die Ursache des Fehlschlagens dieser chemischen Reaktion? Es werden keine positiv geladenen Bromionen gebildet. Es fehlt das Elektrophil. Der Ausweg besteht in der Hinzunahme eines geeigneten Katalysators. Wenn wir zu dem Reaktionsgemisch Eisen hinzugeben, entsteht unser Katalysator durch die Vereinigung mit Brom. Es bildet sich Eisen(III)-bromid. Betrachten wir nun die Bildung des Elektrophils. Bei der Reaktion von Brom mit Eisen(III)-bromid, dem Katalysator, entsteht ein Eisenbromkomplex und das positiv geladene Bromion, unser benötigtes Elektrophil. Eisen(III)-bromid wirkt als Lewis-Säure. Es nimmt Elektronenpaare in einer chemischen Reaktion auf. Die eigentliche Bromierung von Benzol erfolgt nun über den elektrophilen Angriff. Das positiv geladene Elektrophil interagiert mit den 6 negativ geladenen π-Elektronen des Benzolrings. Es entsteht ein sogenannter π-Komplex. Daraus entsteht ein sogenannter σ-Komplex. Dabei vereinigt sich das Bromteilchen mit einem der 6 Kohlenstoffatome des Benzolmoleküls. Die positive Ladung wird dabei an den Benzolring übertragen. Für den entstandenen σ-Komplex kann man 3 mesomere Grenzstrukturen angeben, wobei die positive Ladung und die beiden Doppelbindungen jeweils unterschiedliche Stellungen im Sechsring einnehmen. Als Ergebnis erhält man ein Ion, bei dem die π-Elektronen über alle 5 Kohlenstoffatome, an denen Brom nicht gebunden ist, delokalisiert sind. Ebenso ist die positive Ladung über diese Kohlenstoffatome delokalisiert. Das Kohlenstoffatom, an dem sich das Bromteilchen befindet, ist nur nicht mehr sp2-hybridisiert, sondern weist eine sp3-Hybridisierung auf. Der letzte Schritt der Bromierung ist die Abspaltung eines Protons. Aus der sp3-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms, welches mit dem Bromatom verbunden ist, bildet sich wieder eine sp2-Hybridisierung. Das substituierte Benzolmolekül besitzt wieder ein Elektronensextett. Schließlich reagiert das Proton mit dem Eisenbromkomplex zu Bromwasserstoff und es entsteht wieder der ursprünglich eingesetzte Katalysator Eisen(III)-bromid. Die Gesamtreaktion, auch Bruttoreaktion genannt, liefert praktisch nur wenig Aussagen über den eigentlichen Mechanismus der Bromierung von Benzol. Bei der vorgestellten chemischen Reaktion handelt es sich um eine sogenannte elektrophile Substitution am Kern. So, das war's wieder für heute! Ich hoffe, ich konnte euch ein wenig helfen. Na, dann bis zum nächsten Mal - tschüss!

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2 Kommentare
  1. 001

    Es steht dort mitnichten eine "andere Reaktion" da. Den Katalysator über den Reaktionspfeil zu schreiben, ist zulässig und wird praktiziert. Auch Nebenprodukte werden mitunter weggelassen. Vom HBr kommt man nicht auf elementares Brom. Umgekehrt: Ein Brom-Atom des Moleküls Br2 sitzt dann am Benzol, das andere im HBr. Ich denke, dass ich das in eiiner Kurzzusammenfassung nicht zu sagen brauche.

    Danke für die Hinweise.

    André

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  2. 001

    Danke für den Hinweis. Natürlich muss es FeBr4- (statt FeBr3-) heißen. André

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren