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Benzol 07:08 min

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Transkript Benzol

Hallo liebe Chemieinteressierte. Hier ist Andre mit einem Beitrag zur Chemie und Struktur des Benzols. Es ist der erste Teil einer Reihe zur Aromatenchemie. Welche Voraussetzungen solltet ihr erfüllen, um erfolgreich mitarbeiten zu können? Zum einen solltet ihr wissen, um welche Verbindungsklassen es sich bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt. Als Zweites ist es wichtig zu wissen, was es mit den Hybridisierungen sp3, sp2 und sp auf sich hat. Und als Drittes solltet ihr darüber informiert sein, welche Strukturen sp3-, sp2- und sp-hybridisierte Kohlenstoffe ausüben. Im ersten Fall wäre das ein Tetraeder. Im zweiten Fall hat man es mit einer planaren Struktur zu tun, wobei Winkel von 120 Grad vorkommen. Und als Drittes hat man eine lineare Struktur. Bei der Interpretation der chemischen Eigenschaften des Benzols, stießen die Wissenschaftler auf folgendes Problem: Ethen, welches eine Doppelbindung hat, addiert Brom, wenn dieses in Wasser gelöst ist. Benzol, welches die Summenformel C6H6 hat, addiert hingegen Brom nicht. Das ist ungewöhnlich, ganz einfach deshalb, weil die Formel C6H6 anzeigt, dass es sich bei Benzol um eine durchwegs ungesättigte Verbindung, also um eine Verbindung mit mindestens einigen Doppelbindungen handelt. Das wird ersichtlich, wenn wir die Formel C6H6 mit der gesättigten Verbindung C6H14, Hexan, vergleichen. Einen entscheidenden Beitrag zur Aufklärung der Struktur des Benzolmoleküls leistete der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz, der im Jahre 1865 zu der Erkenntnis gelangte, dass es sich beim Benzolmolekül um eine Ringstruktur handeln müsse. Das eingangs genannte Problem aber bleibt: Warum wird Brom nicht addiert? Offensichtlich wurde die Struktur des Benzolmoleküls noch nicht ausreichend verstanden. Versuchen wir uns zum Verständnis der Elektronenstruktur vom heutigen Standpunkt heranzuarbeiten. Zum einen ist es so, dass zwischen den Kohlenstoffatomen sp3-sp3 hybridisierte Sigmabindungen ausgebildet werden. Diese Bindungen sind für das Verständnis einer zusätzlichen Stabilität nicht von Interesse. Grundsätzlich hingegen ist die Tatsache, dass zusätzlich p-Orbitale an jedem einzelnen Kohlenstoffatom existieren. Diese in Nachbarschaft befindlichen p-Orbitale geraten in Wechselwirkung - sie überlappen. Es bildet sich ein Ring von Elektronenbewegungen ober- und unterhalb des Benzonmoleküls aus. Wie sind die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül vom Standpunkt der Resonanztheorie, vom Standpunkt der Betrachtung mesomerer Wechselwirkungen zu interpretieren. Einfach- und Doppelbindungen im Benzolmolekül haben keine festen Plätze. Man muss sich die Situation eher so vorstellen, dass wo früher eine Doppelbindung war, im nächsten Augenblick eine Einfachbindung auftreten kann und umgekehrt. In Wirklichkeit gibt es eine fortwährende Durchmischung, sodass im Endeffekt Einzel- und Doppelbindung nicht mehr existieren. Die beiden mesomeren Grenzstrukturen habe ich in der Abbildung durch einen Pfeil, der in beide Richtungen zeigt, dargestellt. Als Ergebnis erhalten wir eine sogenannte Resonanzstruktur. Diese Resonanzstruktur stellt dar, als ob sich die Elektronen fortlaufend in einem Ring entlang des Benzolmoleküls bewegen. Der Energiegewinn durch diesen Prozess ist gewaltig. Er beträgt im Falle des Bezolmoleküls 151kj/Mol. Zu welchem grundsätzlichen Ergebnis sind wir somit gelangt? Benzol ist im Vergleich zu Alkenen resonanzstabilisiert. Das geschieht durch Mesomerie. Ein äquivalenter Begriff wäre dafür die Delokalisierung der pi-Elektronen. Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet man auch als Elektronensextett. Eine Bemerkung zum Umgang mit Benzol: Benzol ist eine äußerst gefährliche, chemische Verbindung. Sie darf weder eingeatmet, noch durch die Haut aufgenommen werden. Sie wirkt fruchtschädigend und krebserregend. Zum Abschluss noch eine, nicht ganz einfach zu beantwortende Knobelfrage: Wie kann man ohne Experiment argumentieren, dass die Formel des Benzols als einfache mesomere Grenzstruktur nicht korrekt ist. Die Antwort ist relativ verblüffend. Gäbe es nur eine einzige mesomere Grenzstruktur des Benzols, könnte man zum Beispiel zwei verschiedene Diphenole isolieren, wo die OH Gruppen in Nachbarschaft zueinanderstehen. Nämlich einmal die Verbindung, wo sich die OH-Gruppen an der Doppelbindung befinden und dann wieder die Verbindung, wo die OH-Gruppen direkt an der Einfachbindung sitzen. In Wirklichkeit haben wir aber nur eine einzige Verbindung. Demzufolge kann eine einzige mesomere Grenzstruktur für Benzol nicht existieren. Es würde mich freuen, wenn ich euch etwas helfen konnte und vielleicht sehen und hören wir uns auf einem anderen Video bald wieder. Tschüss.    

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6 Kommentare
  1. 001

    Danke für das Lob. Ich lese auch Kritik gerne, weil sie mitunter gute Denkanstöße vermittelt.
    Bei alten Videos hat es allerdings wenig Sinn, die Form in Frage zu stellen. Denn der, der da vorträgt, bin eigentlich nicht mehr "Ich".
    Heute ist einiges besser. Allerdings steht man ständig vor dem Problem, in knapp 10 Minuten den Inhalt in origineller Form unterzubringen.
    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  2. Default

    Verflucht wenn auch nur ansatzweise so Unterrichtet würde in Schulen FH Abendgymnasien dann würde die Gesellschaft ein weniger zufriedener und geordneter sich stetig der Wissenschaft interessierter zu bewegen ganz großes Danke schön.

    Von Judo Chess Mkp, vor etwa 2 Jahren
  3. 001

    Die Sachlichkeit ist die Mutter der Harmonie. Übrigens kann ich auch anders: "Das nackte Proton".
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  4. Default

    Super Video, aber können sie bitte versuchen etwas sensationsheischender zu sprechen? Unsere Generation ist Werbung und Rtl II gewöhnt, es ist schwierig sich auf solch sachliche monotone Sprechweise zu gewöhnen und immerhin haben wir hierfür Geld bezahlt und sind freiwillig hier, und nicht an einer Universität wo man sich damit arrangieren MUSS. :D Trotzdem super Video, vielen Dank!!

    Von Malenaliebtchemie, vor mehr als 3 Jahren
  5. 001

    Die Kohlenstoffatome (nicht der "Kohlenstoff") sind sp2-hybridisiert. Das ist richtig. Statt sp3-sp3 muss es natürlich sp2-sp2-Sigma-Bindungen heißen. Danke für den Hinweis. Ich bitte dieses Versehen zu entschuldigen.

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  1. Stephan1

    super video!

    Von Stephan Bayer, vor mehr als 6 Jahren
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