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Transkript Aminosäuren – Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video  geht es wieder um Aminosäuren - Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert. Diese chemische Formel sollte euch nunmehr keine Unbekannte sein. Für das Verständnis des Videos solltet ihr folgende Vorkenntnisse mitbringen: Was sind Aminosäuren? Was ist eine Säure-Base-Reaktion, speziell nach Brönsted? Was versteht man unter dem chemischen Gleichgewicht? Was beinhaltet das Massenwirkungsgesetz? Was versteht man unter Säurestärke? Und was bedeuten die Begriffe Ks und PkS? In diesem Video sollt ihr einen tieferen Einblick über die Reaktionen der Aminosäuren in wässriger Lösung erhalten. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Dissoziationsgleichgewichte 2. Ks und PkS-Werte 3. Gleichgewichtsverschiebung durch Säure 4. Gleichgewichtsverschiebung durch Base 5. Zusammenfassung   1. Dissoziationsgleichgewichte Beim Kontakt von Aminosäuremolekülen mit Wasser kommt es zu chemischen Reaktionen. Es bilden sich zumindest 2 chemische Gleichgewichte aus. Der 1. Schritt ist die Reaktion eines protonierten Aminosäuremoleküls mit einem Wassermolekül. Im Ergebnis entstehen ein Zwitterion und ein Hydronium-Ion H3O+. Im 2. Schritt reagiert das Zwitterion mit einem weiteren Wassermolekül. Im Ergebnis dieser Reaktion bilden sich das Carboxylat-Ion und ein weiteres Hydronium-Ion. Das Hydronium-Ion H3O+ zeigt uns an, dass die Aminosäuren in wässriger Lösung sauer reagieren. 2. Ks und PkS-Werte Im Falle saurer Verbindungen ist es immer sinnvoll, die Ks, bzw. PkS-Werte zur Quantifizierung dieser Eigenschaft einzusetzen. Säuren bilden mit ihren konjugierten Basen ein chemisches Gleichgewicht. Dieses kann man durch das Massenwirkungsgesetz ( MWG ) erfassen. Aus dem Massenwirkungsgesetz ergibt sich die Gleichgewichtskonstante, hier Säurekonstante Ks. Aus der Säurekonstante kann man den PkS-Wert der Säure berechnen. Der PkS-Wert ist mit der Säurekonstante über die Beziehung PkS = -lgKs verknüpft. Lg ist dabei der dekadische Logarithmus. Beide Reaktionen ( 1 und 2 ) besitzen einen PkS-Wert - PkS1 und PkS2. Für einige neutrale Aminosäuren möchte ich die PkS1-Werte anführen: 2,3 für Alanin, 2,4 für Leucin, 2,3 für Isoleucin, 2,2 für Glycin und 2,3 für Valin. Im Vergleich dazu ist Essigsäure CH3COOH um mehr als 2 Größenordnungen schwächer. Die relativ große Stärke der Aminosäuren resultiert aus der Elektronen ziehenden Wirkung der Gruppe +NH3. Das führt zur Erhöhung der Säurestärke und zu einer Verminderung des PkS1-Wertes. Die PkS2-Werte betragen 9,9 für Alanin, 9,6 für Leucin, 9,8 für Isoleucin, 9,2 für Glycin und 9,6 für Valin. Wir merken uns: Für neutrale Aminosäuren beträgt der PkS1-Wert 2-3, der PkS2-Wert 9-10. 3. Gleichgewichtsverschiebung durch Säure Wenn starke Säuren zu einer wässrigen Aminosäurenlösung hinzugefügt werden, so wird das chemische Gleichgewicht 1 von rechts nach links verschoben. Im Ergebnis bildet sich ein Salz, das man als Hydrochlorid bezeichnet. Eine andere Bezeichnung dafür: ein substituiertes Ammoniumchlorid. 4. Gleichgewichtsverschiebung durch Base Bei der Zugabe einer starken Base wird das chemische Gleichgewicht, die Reaktion 2, von links nach rechts verschoben. Die Hydonium-Ionen auf der rechten Seite reagieren mit den Hydroxid-Ionen OH-.  Ist die starke Base Natriumhydroxid NaOH, so entsteht Natriumsalz. 5. Zusammenfassung In wässriger Lösung bilden Aminosäuren verschiedene chemische Gleichgewichte aus. Die beiden wichtigsten davon sind 1. die Reaktion des protonierten Aminosäuremoleküls mit einem Molekül Wasser. Im Ergebnis bilden sich ein Zwitterion und ein Hydronium-Ion  entsteht. In Reaktionsschritt 2 reagiert dieses Zwitterion mit einem weiteren Wassermolekül. Im Ergebnis bilden sich ein Carboxylat-Ion und ein Hydronium-Ion wird freigesetzt. Da es sich um Gleichgewichtsreaktionen handelt, können wir das Massenwirkungsgesetz auf diese Reaktionen anwenden. Im Ergebnis erhalten wir Gleichgewichtskonstanten Ks, die man als Säurekonstanten bezeichnet. Daraus lassen sich die PkS-Werte für die beiden Reaktionen ableiten. Der PkS-Wert beträgt für die1. Reaktion etwa 2-3, der PkS-Wert beträgt für die  2. Reaktion etwa 9-10.Beide Werte beziehen sich auf neutrale Aminosäuren. Bei Zugabe starker Säuren entsteht ein Salz. Reagiert z. B. Chlorwasserstoff, so entsteht ein substituiertes Ammoniumchlorid, auch Hydrochlorid genannt. Bei Zugabe einer starken Base, wie z. B. von Natriumhydroxid, entsteht ein Natriumsalz. Beide Prozesse bestätigen den amphoteren Charakter der Aminosäuren. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

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5 Kommentare
  1. 001

    Die Aminogruppe NH2- reagiert recht gut mit einem Proton. Protonen hat man immer in geringer Menge in Wasser durch Selbstdisssoziation (Autoprotolyse). In wässriger Lösung gibt es auch Zwitter-Ionen. Ihre Menge hängt vom pH - Wert ab.
    OH- reagiert mit H3O+ zu Wasser. Die Protonen werden vom Aminosäuremolekül abgezogen. Das Gleichgewicht wird nach "rechts verschoben".
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Aber ich verstehe immer noch nicht woher das protonierte Aminosäuremolekül in Reaktion 1 herkommt. Danke

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
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    Und wieso wird ab minute 4:22 bei der Zugabe einer Base das chemische Gleichgewicht von links nach rechts verschoben?

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
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    Weil die H30+ Ionen direkt mit der Base, also mit der Hydroxygruppe reagieren, richtig? SIe sagen es ja auch direkt danach

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren
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    Hallo Herr Otto. In Minute 1:35 führen sie die Reaktion der Aminosäure mit Wasser auf. Dabei reagiert im ersten Schritt ein ein protoniertes Aminisäuremolekül mit Wasser. Wodurch wurde dieses Aminosäuremolekül denn protoniert? Es ist ja Schritt 1, und da taucht direkt dieses protonierte Aminisäuremolekül (NH3+ auf)

    Von Skyliner88, vor mehr als 3 Jahren