Textversion des Videos

Transkript Amine – Herstellung und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um eine wichtige chemische Verbindungsklasse, die Amine. Wir werden uns heute mit der Einführung befassen. Das Video werde ich folgendermaßen gliedern: Im 1.Teil werde ich über die Struktur der Amine sprechen. Im 2.Teil werde ich einiges Grundsätzliches über die Nomenklatur sagen. Im 3.Teil werde ich ganz kurz die physikalischen Eigenschaften nennen. 4. werde ich auf einen wichtigen Aspekt der Stereochemie eingehen. 5. werde ich einige wichtige Herstellungsmethoden für Amine anführen. Das Video ist gedacht für ein Gymnasium, die Kursphase und für den Leistungskurs. Wir wollen kurz die organische Chemie in ihrer Gesamtheit betrachten. Einen großen Teil der organischen Chemie stellen die Kohlenwasserstoffe dar. Diese bestehen aus den beiden chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Daraus lassen sich viele Derivate ableiten. Wir wollen noch zusätzlich das chemische Element Stickstoff aufnehmen. Wir erhalten somit organische Verbindungen, die sowohl die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff als auch Stickstoff enthalten. Solche chemischen Verbindungen bezeichnet man als Amine. Amine erkennt man an der Gruppe -NH2. Das ist die Aminogruppe. Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe. Kommen wir zur Struktur der Amine. Wenn ich an die Aminogruppe eine Methylgruppe, -CH3, anknüpfe, erhalte ich ein Amin folgender Struktur. Ich kann diese Verbindung als substituiertes Methan auffassen. Man erhält dieses Molekül, wenn man ein Wasserstoffatom des Methans gegen die Gruppe -NH2 austauscht. Die vollständige Lewis-Schreibweise erhält man, wenn man an das Stickstoffatom N das nicht bindende Elektronenpaar einträgt. Das Amin mit der abgebildeten Struktur nennt man Methylamin. Seltener hingegen benutzt man die Sprechweise Aminomethan. Wenn man ein weiteres Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe substituiert, erhält man eine Verbindung folgender Struktur. Ich habe sie in vollständiger Lewis-Schreibweise dargestellt. Dieses Amin heißt Dimethylamin. Es ist aber auch möglich, die Aminogruppe an den Benzolring anzuknüpfen. Diese Verbindung heißt Anilin. Seltener wird der systematische Name Aminobenzol verwendet. 2. Nomenklatur der Amine: Substituiertes Methan heißt Methylamin. Substituiertes Ethan nennt man Ethylamin. Wird Propan an einer der beiden Seiten substituiert, so bezeichnet man die Verbindung n-Propylamin. Diese 3 Amine, die jeweils die unveränderte Aminogruppe -NH2 enthalten, sind primäre Amine. Im Dimethylamin ist ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe substituiert. Dimethylamin ist ein sekundäres Amin. Wenn das 2. Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine weitere Methylgruppe substituiert ist, so spricht man von Trimethylamin. Trimethylamin ist ein tertiäres Amin. Alle 5 auf dieser Seite genannten Amine sind aliphatisch, das heißt, sie sind von Alkanen abgeleitet. Es gibt aber auch sogenannte aromatische Amine, eins haben wir bereits besprochen. Es handelt sich um Anilin. Den Namen findet man zum Beispiel in BASF, Badische Anilin- und Sodafabrik. Kommen wir kurz zu den physikalischen Eigenschaften der Amine. Amine haben den typischen Geruch faulen Fisches. Sie sind, dank ihrer Polarität, gut wasserlöslich. Interessant ist die Einordnung der Schmelz- und Siedetemperaturen in die Skala organischer Verbindungen. Relativ am höchsten schmelzen und sieden Carbonsäuren (R-COOH). Alkohole schmelzen und sieden etwas niedriger. Danach folgen die Amine. Und schließlich die Alkane. Dieses Verhalten kann man mit fallender Polarität von oben nach unten erklären. Dimethylamin zum Beispiel siedet bei 55 °C. 4. Stereochemie: Wir betrachten hier die Stereochemie des Stickstoffatoms. Man kann die Amine als Derivate des Ammoniaks betrachten, bei dem die Wasserstoffatome durch Alkylgruppen substituiert wurden. Das Ammoniakmolekül hat eine pyramidale Struktur. Auch die Aminomoleküle sind pyramidal aufgebaut. Wenn am Stickstoffatom 3 verschiedene Substituenten sind, so erhalten wir Bild und Spiegelbild, die nicht ineinander überführbar sind. Diese beiden Strukturen gehen durch eine schnelle Umwandlung, die sogenannte Inversion, ineinander über. Daher ist keine optische Isomerie möglich. Es gibt keine Enantiomeren. Zum Schluss möchte ich einige wichtige Herstellungsmethoden für Amine nennen. a) Man kann Amine herstellen, indem man Nitroverbindungen reduziert. Das geschieht durch Wasserstoff in Anwesenheit eines Katalysators. b) Amine sind darstellbar durch die Reaktion eines Chloralkans mit Ammoniak. c) Man erhält Alkane durch die Hydrierung von Nitrilen. Für die Reaktion verwendet man Wasserstoff und einen Katalysator. d) Eine interessante Herstellungsmethode für Alkane ist die Amidspaltung nach Hofmann. Dabei werden Brom und Natriumhydroxid in wässriger Lösung verwendet. So viel Aufwand, um eine chemische Verbindungsklasse, die unangenehm, wie faulender Fisch riecht. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

Informationen zum Video
5 Kommentare
  1. 001

    Das ist schön.

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  2. Default

    sehr gut erlärt man hat auf Anhieb alles verstehen können ;)

    Von Christian O., vor mehr als 4 Jahren
  3. 001

    1. Bei n-Propyl sitzt der Substituent -NH2 am ersten (oder dritten) Kohlenstoffatom. Im Unterschied dazu sitzt er bei iso-Propyl am zweiten (mittleren) Kohlenstoffatom.

    2. So ist es. Wenn anders dargestellt, ist das ein Fehler.

    Gruß

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  4. Default

    Ist Ethylamin nicht CH3CH2-NH2 ???

    Von Baerbel, vor mehr als 5 Jahren
  5. Default

    Wieso nennt man C3H7-NH2 nicht einfach Propylamin? Weshalb muss man ein "n" davorsetzen?

    Von Baerbel, vor mehr als 5 Jahren