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Transkript Amine – Aufbau und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Amine - eine Einführung. Zunächst möchte ich etwas über die Struktur der Amine sagen. Dann folgen einige Bemerkungen über die Nomenklatur. Als Drittes möchte ich einige physikalische Eigenschaften der Amine erläutern. Schließlich werde ich ihr basisches Verhalten erklären. Dieses Video ist geeignet für das Gymnasium. Es ist vorgesehen für die Kursphase und dort für den Grundkurs. 1. Struktur der Amine Die Struktur der Amine lässt sich von den Alkanen ableiten. Zum Beispiel vom Methan-Molekül. Wir tauschen ein Wasserstoffatom, rot gekennzeichnet, durch eine neue funktionelle Gruppe, NH2, aus. Die entstandene Verbindung heißt Methylamin. Amine kann man somit als Alkane auffassen, die eine Amino-Gruppe, NH2, enthalten. Zwei Bemerkungen: die Wasserstoffatome in NH2 können substituiert werden. Und zweitens: es gibt auch Amine aromatischer Verbindungen. Die für Amine typische funktionelle Gruppe, die Aminogruppe, schreibe ich ausführlich in vollständiger Louis-Schreibweise in die rechte obere Ecke. Die beiden Punkte sind das nicht bindende Elektronenpaar. 2. Zur Nomenklatur der Amine Die Reihe der Amine können wir aufschreiben wie die Reihe der Alkane. CH3NH2 ist Methylamin. CH3CH2NH2 ist Ethylamin. Und schließlich: CH3CH2CH2NH2 ist Propylamin. Wenn wir ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe CH3 substituieren, so erhalten wir eine Verbindung mit folgender Formel. Es befinden sich 2 Methylgruppen am Stickstoffatom. Daher heißt die Verbindung Dimethylamin. Auch 3 Methylgruppen am Stickstoffatom sind möglich. Die Verbindung heißt Trimethylamin. Wenn sich am Stickstoffatom 2 unterschiedliche Substituenten befinden, so erhält man eine Formel wie etwa diese. Wir haben es hier mit den Substituenten Ethyl und Methyl zu tun. Die Nennung der Substituenten erfolgt in alphabetischer Reihenfolge: Ethylmethylamin. 3. Kommen wir nun zu den physikalischen Eigenschaften der Amine. Amine haben einen unangenehmen Fischgeruch. Wenn wir das Kohlenstoffatom an der Aminogruppe, das Stickstoffatom und ein Wasserstoff der Aminogruppe betrachten, so können wir die entsprechenden Elektronegativitäten vergleichen. Es ergibt sich eine negative Partialladung am Stickstoffatom und eine positive Partialladung am Wasserstoffatom. Daraus ergibt sich, dass Amine polare chemische Verbindungen sind. Das bedeutet, dass sie in polaren Lösungsmitteln (wie in Wasser) gut löslich sind. Vergleichen wir nun die Schmelz- und Siedetemperaturen der Amine mit den Werten anderer organischer Verbindungen. Carbonsäuren zeigen relativ hohe Werte. Die niedrigsten Schmelz- und Siedepunkte haben die Alkane. Die Alkanole zeigen Werte unterhalb der Werte der Carbonsäuren. Entsprechend ihrer Polarität sind die Amine höher schmelzend und sieden auch höher als die Alkane. Zum Schluss möchte ich noch das basische Verhalten der Amine erklären. Erinnern wir uns an die chemische Verbindung Ammoniak. Sie hat ein nicht bindendes Elektronenpaar (rot gekennzeichnet). Amine kann man als Derivate des Ammoniaks auffassen. Daher zeigen Ammoniak und Amine ähnliches Verhalten. Nehmen wir an, wir lösen Amine in Wasser auf. Das Wassermolekül habe ich mit vollständiger Louis-Schreibweise eingezeichnet. Für Methylamin kennzeichne ich nun besonders das nicht bindende Elektronenpaar rot. Dieses ist in der Lage, ein Wasserstoff-Ion vom Wasser aufzunehmen. Vom Wassermolekül bleibt ein Ion, HO-. Es bilden sich somit Hydroxid-Ionen, und diese sorgen dafür, dass die Lösung basisch (man sagt auch: alkalisch) wird. Der pH-Wert der Lösung wird höher als 7. Das Proton lagert sich an das Stickstoffatom des Amins an. Das Amin erhält eine positive Ladung. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen!

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