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Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)

Inhaltsverzeichnis zum Thema Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)
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Die Autor*innen
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André Otto
Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung zum Video Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)

Alkohole bilden eine wichtige Gruppe in der organischen Chemie. Aber hast du dich schon einmal gefragt, was wohl typische Reaktionen der Alkohole sind? Dieses Video zeigt dir anhand von Beispielen die Oxidation, ihre Reaktion zur Substitution, Eliminierung und Deprotonierung von Alkoholen. Mithilfe der interaktiven Übungen und der Arbeitsblätter kannst du überprüfen, ob du alles verstanden hast.

Grundlagen zum Thema Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)

Reaktionen von Alkoholen

Die Alkohole bilden eine wichtige Gruppe in der organischen Chemie. Im Folgenden werden dir Beispiele für wichtige Reaktionen der Alkohole gezeigt. Außerdem wird die Frage geklärt, wie Alkohole entstehen.

Typische Reaktionen der Alkohole

Oxidationen der Alkohole
Alkohole können auf unterschiedliche Arten und Weisen oxidiert werden. Hierbei hängt es von der Temperatur, der Position der Hydroxygruppe ($\ce{-OH}$) sowie den eingesetzten Substanzen ab, welche Produkte entstehen.

Bei einer Verbrennung reagiert Alkohol bei erhöhter Temperatur mit Sauerstoff. Dabei bildet sich, wie auch bei anderen Verbrennungen in der organischen Chemie, Kohlenstoffdioxid und Wasser.

$\ce{Alkohol + Sauerstoff -> Kohlenstoffdioxid + Wasser}$

$\ce{\underset{Ethanol}{CH3-CH2OH} + 3 O2 -> 2 CO2 + 3H2O}$

Primäre Alkohole – Alkohole, bei denen die Hydroxygruppe an einem endständigen Kohlenstoffatom gebunden ist – können mit Sauerstoff zu Aldehyden oxidiert werden. Da die Aldehyde sehr reaktiv sind, folgt daraus meist direkt die Oxidation zu einer Carbonsäure.

$\ce{primärer Alkohol + Sauerstoff -> Aldehyd + Wasser}$

$\ce{\underset{Ethanol}{2 CH3-CH2OH} + O2 -> \underset{Ethanal}{2 CH3-CHO} + 2 H2O}$

Wird ein Oxidationsmittel – beispielsweise Braunstein oder Chromsäure – eingesetzt, können Alkohole direkt zu Carbonsäuren oxidiert werden.

$\ce{primärer Alkohol + Sauerstoff ->[Oxidationsmittel] Carbonsäure + Wasser}$
$\ce{\underset{Ethanol}{ CH3-CH2OH} + O2 ->\underset{Ethansäure}{ CH3-COOH} + H2O}$

Sekundäre Alkohole können auf die gleiche Weise mithilfe von Oxidationsmitteln zu Ketonen oxidiert werden. Bei ihnen erfolgt keine weitere Oxidation zu Carbonsäuren.

$\ce{sekundärer Alkohol + Sauerstoff ->[Oxidationsmittel] Keton}$

$\ce{\underset{Propan-2-ol}{2CH3-CH(OH)-CH3} + O2 -> \underset{Propan-2-al}{2CH3-CO-CH3} + 2H2O}$

Deprotonierung
Reagiert ein Alkohol mit einem Alkalimetall wie beispielsweise Natrium, handelt es sich um eine Deprotonierung. Das Produkt der Reaktion wird Alkoholat genannt. Das Alkoholat verhält sich wie ein Salz. Als Nebenprodukt bildet sich Wasserstoff. Bei der Reaktion reagiert Alkohol als eine Säure.

$\ce{Alkohol + Natrium -> Alkoholat + Wasserstoff}$

$\ce{\underset{Methanol}{2CH3OH} + 2Na -> \underset{Natriummethylat}{2CH3ONa} + H2}$

Eliminierung
Zu einer Eliminierungsreaktion kommt es, wenn ein Alkohol mit einer Mineralsäure – einer starken anorganischen Säure – wie beispielsweise Schwefelsäure reagiert. Hierbei bildet sich das entsprechende Alken sowie Wasser als Nebenprodukt. Die Säure dient als Katalysator und liegt nach der Reaktion unverändert vor.

$\ce{Alkohol ->[Schwefelsäure] Alken + Wasser}$

$\ce{\underset{Propanol}{CH3-CH2-CH2OH} ->[H2SO4] \underset{Propen}{CH3-CH=CH2} + H2O}$

Veresterung
Reagieren Alkohole mit Carbonsäure, bilden sich unter Abspaltung von Wasser sogenannte Carbonsäureester oder kurz Ester. Hierbei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion, wobei Wasser frei wird.

$\ce{Alkohol + Carbonsäure -> Carbonsäureester + Wasser}$

$\ce{\underset{Ethanol}{CH3-CH2OH} + \underset{Ethansäure}{CH3-COOH} -> \underset{Essigsäureethylester}{CH3-COO-CH2-CH3} + H2O}$

Substitution
Unter einer Substitutionsreaktion versteht man den Austausch einer funktionellen Gruppe bzw. eines funktionellen Atoms mit einer anderen. Zur Synthese von Halogenalkanen müssen Alkohole mit Phosphor(III)halogeniden reagieren. Hierbei wird die funktionelle Gruppe des Alkohols durch das Halogenid substituiert. Als Nebenprodukt bildet sich die Phosphonsäure, auch phosphorige Säure genannt.

$\ce{Alkohol + Phosphor(III)chlorid -> Chloralkan + Phosphonsäure}$

$\ce{\underset{Ethanol}{3CH3-CH2OH} + PCl3 -> \underset{1-Chlorethan}{3CH3-CH2Cl} + P(OH)3}$

Herstellung der Alkohole

Für die Herstellung von Alkoholen gibt es unterschiedliche Möglichkeiten:

Gärung
Bei der alkoholischen Gärung wird Zucker mithilfe von Bakterien in Alkohol und Kohlenstoffdioxid umgewandelt. Dies wird zum Beispiel für die Herstellung von Wein eingesetzt.

Technisch
In der Industrie wird Alkohol durch eine Hydratisierung von Alkenen hergestellt. Es handelt sich dabei um die Umkehrreaktion der zuvor vorgestellten Eliminierungsreaktion.

$\ce{Alkene + Wasser -> Alkohol}$

$\ce{\underset{Propen}{CH3-CH=CH2} + H2O -> \underset{Propanol}{CH3-CH2OH}}$

Dieses Video

In diesem Video werden dir die wichtigsten Reaktionen der Stoffklasse der Alkohole vorgestellt. Du erhältst zu jeder Reaktion sowohl die Wortgleichung als auch die Formelschreibweise mit einem Beispiel. Dir werden ganze acht Reaktionen wie z. B. die Verbrennung, die Oxidation, die Veresterung usw. vorgestellt. Dabei wird darauf eingegangen, welche Teile des Moleküls sich wie verändern, wie neue funktionelle Gruppen heißen und welche Produkte aus einem Alkohol gebildet werden können. Dieses Video richtet sich an den Leistungskurs.

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Vorschaubild einer Übung

Transkript Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Alkohole-Reaktionen, für den Leistungskurs.

  1. Verbrennung In Worten: Alkohole verbrennen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. In der Formelgleichung nehme ich einen Alkohol, der aus drei Kohlenstoffatomen besteht. Dieser Alkohol reagiert mit O2 zu CO2 + H2O. Wir müssen nun noch die richtigen Koeffizienten wählen, und die Formelgleichung steht. Wie heißt der gewählte Alkohol? Häufig wird er als n-Propanol bezeichnet. Der systematische Name lautet: Propan-1-ol

  2. Oxidation zu Aldehyden Wir merken uns in Worten: Alkohole werden mit Luftsauerstoff zu Aldehyden oxidiert. Für die Formelgleichung nehmen wir Ethanol. Es bildet sich ein Aldehyd und Wasser. Formal kann man die beiden Wasserstoffatome aus dem Ethanol abziehen, wie lila gekennzeichnet wurde. Dann wird auch klar, wie auszugleichen ist. Man schreibt 2en vor alle Formeln, bis auf O2, dem gebildeten Aldehyd CH3CHO, finden wir die funktionelle Gruppe CHO. Ich möchte sie unten links etwas ausführlicher darstellen. Das ist die Aldehydgruppe, dem gebildeten Aldehyd versehe ich mit einem Sternchen. Welche Namen hat er? Der systematische Name ist Ethanal, aber umgangssprachlich unter Chemikern heißt er nur Acetaldehyd.

  3. Reaktion zu Carbonsäuren In Worten: Alkohole werden mit Oxidationsmittel zu Carbonsäuren oxidiert. Für die Formelgleichung habe ich ein  Alkohol ausgewählt, der aus 8 Kohlenstoffatomen besteht, Octanol. Von dem oxidierenden Sauerstoffmolekül O2, geht 1 Sauerstoffatom O an das gekennzeichnete Kohlenstoffatom. Es bildet dort mit dem Kohlenstoffatom eine Doppelbindung aus. Das verbleibende Sauerstoffatom, hellblau gekennzeichnet, O, verbindet sich mit dem, in einem Kästchen eingerahmten Wasserstoffatomen H2 zum Wassermolekül H2O. Die entstandene Carbonsäure heißt mit systematischem Namen Octansäure. Der Trivialname heißt Caprylsäure.

  4. Reaktionen mit Natrium In Worten: Alkohole reagieren mit Natrium zu Alkoholaten und Wasserstoff. Für die Formelgleichung habe ich den einfachsten Alkohol Methanol ausgewählt. CH3OH plus Na reagieren zu CH3ONa + H2. Nun muss noch ausgeglichen werden. Ich schreibe vor alle beteiligten Teilchen, außer H2, eine 2 und wir sind fertig. Der Alkohol heißt Methanol. Das Reaktionsprodukt Natriummetylat. Das Methanol verhält sich in der Reaktion wie eine Säure. Das Reaktionsprodukt verhält sich wie ein Salz.

  5. Abspaltung von Wasser In Worten: Alkohole spalten unter der Einwirkung von Säuren Wasser ab. Für die Formelgleichung habe ich einen etwas komplizierteren, verzweigten Alkohol gewählt. Unter der Einwirkung einer starken Säure, Schwefelsäure, ist er in der Lage Wasser abzuspalten. Das geschieht unter Abspaltung der Gruppe OH, hellblau umrandet, und eines der Wasserstoffatome am benachbarten Kohlenstoffatom, ebenfalls hellblau umrandet. Es bildet sich eine 2. Bindung heraus. Wir erhalten eine Doppelbindung und damit ein Alken. Ein 2. Produkt entsteht, das versprochene Wasser H2O. Den eingesetzten Alkohol nennt man in Chemikerkreisen tert-Butanol, das Reaktionsprodukt Isobotylen. Wir haben somit aus einem Alkohol, ol, ein tylen, en, hergestellt.  

  6. Reaktion mit Carbonsäuren (Veresterung) In Worten: Alkohole reagieren mit Carbonsäuren, in Gegenwart von Mineralsäuren, zu Estern. Beispiel für die Formelgleichung habe ich Ethanol und Ethansäure gewählt. Es entsteht ein Ester. Dafür ist notwendig das sich von dem Ethansäuremolekül, die Hydroxylgruppe OH ablöst und vom Ethanol 1 Wasserstoffatom, H. Diese vereinigen sich zum Wassermolekül H2O. Der Ester ist zusammengesetzt aus dem Fragment CH3CO, dass aus der Säure gebildet wird und dem Fragment CH3CH2O, welches aus dem Alkohol kommt. Der Ester in unserem Fall heißt Essigsäureethylester.

  7. Reaktion zu Ethern In Worten: Alkohole reagieren in Anwesenheit von Mineralsäuren zu Ethern und Wasser. Für die Formelgleichung habe ich zwei Moleküle Ethanol ausgewählt, die sich mit ihren Hydroxylgruppen anschauen. Für die Reaktion spalte sich vom linken Molekül die gesamte Hydroxylgruppe ab und vom rechten Molekül 1 Wasserstoffatom. Die Reaktion läuft ab in Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure. Es entsteht ein größeres Molekül, der Ether und Wasser wird frei. Die entstandene chemische Verbindung nennt man Diethylether oder vereinfacht Ether

  8. Reaktion zu Halogenalkanen In Worten: Alkohole reagieren mit Phosphor(III)-halogenid zu Halogenalkanen und phosphoriger Säure. Für die Formelgleichung habe ich einen Alkanol mit 7 Kohlenstoffatomen ausgewählt. Dieser reagiert mit Phosphor(III)-chlorid PCl3, dabei wird die Hydroxylgruppe OH gegen Chlor Cl ausgetauscht. Es entsteht phosphorige Säure. P(OH) 3mal. Wir gleichen aus, schreiben 3en vor den Alkohol und das Chloralkan und sind fertig. Bei dem Reaktionsprodukt handelt es sich um 1-Chlor-Heptan. Man kann auch auf den einen Bindestrich verzichten. Schaut die Zeile darunter und auch das Nebenprodukt wollen wir noch schriftlich festhalten, phosphorige Säure.

Danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

7 Kommentare
7 Kommentare
  1. Hallo,
    so einfach wie bei einer Neutralisation ist es leider nicht. Also: Eine Vorschrift anschauenen. Z. B. Organikum oder Organic Synthgesis I - IV. Die waren sehr gut, weil vorher noch mal erprobt. Möglich, dass der Alkohol absolut sein muss. Die Schwefelsäure muss natürlich konzentriert sein. (Wasser stört ja!) Man nimmt auch gerne sauren oder supersauren (Nafion-50) Ionenaustauscher. Und vielleicht muss auch erwärmt werden. Der Ether könnte dann über eine kleine Kolonne unter guter Kühlung gleich abdestilliert werden.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 11 Jahren
  2. Hallo,

    kann ich wirklich so leicht Diethylether herstellen, in dem ich einfach ne Flasche Weingeist nehme und dann lediglich Schwefelsäure reinkippe?

    mfg

    mfg

    Von Dflow, vor fast 11 Jahren
  3. Als Produzent habe ich auf technische Abläufe keinen Einfluss.
    A. O.

    Von André Otto, vor mehr als 11 Jahren
  4. ich sehe ken video . NUR TON? WAS DA LOS?

    Von Jadiescoop, vor mehr als 11 Jahren
  5. Korrektur: Natürlich Kaliumbichromat statt Bicarbonat

    Von André Otto, vor fast 13 Jahren
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Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkohole – Reaktionen (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die Reaktionsprodukte zu folgenden Reaktionen von Alkoholen.

    Tipps

    Der reaktive Teil am Alkoholmolekül ist die Hydroxygruppe $-OH$.

    Lösung

    Alkoholmoleküle reagieren vielfältig. In der Regel findet die Reaktion an der funktionellen Gruppe, der Hydroxygruppe statt. Zum einen kann diese Gruppe oxidiert werden. Dabei entsteht im ersten Schritt ein Aldehyd und im zweiten Schritt eine Carbonsäure. Wird der Alkohol vollständig verbrannt, entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Außerdem kondensieren Alkoholmoleküle oft mit anderen Molekülen. Das bedeutet, dass sie ein größeres Molekül unter Abspaltung von Wasser bilden. Kondensieren zwei Alkoholmoleküle miteinander, entsteht ein Ether. Bei der Kondensation von einem Alkohol mit einer Carbonsäure entsteht ein Ester. Wird ein Wassermolekül aus einem Alkoholmolekül eliminiert, erhält man ein Alken.

  • Bestimme das Reaktionsprodukt bei der Reaktion von zwei Molekülen Ethanol.

    Tipps

    Die beiden Ethanolmoleküle kondensieren.

    Lösung

    Reagieren zwei Moleküle Ethanol unter sauren Bedingungen miteinander, kondensieren die beiden Moleküle. Das bedeutet, sie bilden unter Wasserabspaltung ein Ethermolekül. In diesem Ethermolekül sind die beiden Ethylgruppen über eine Sauerstoffbrücke verknüpft.

    $2~CH_3CH_2-OH \rightarrow CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$

    Das entstehende Molekül heißt Diethylether.

  • Beschreibe die ablaufende Reaktion zwischen Lithium und Ethanol.

    Tipps

    In dieser Reaktion verhält sich Ethanol wie eine Säure.

    Erinnere dich: Wozu reagieren Säuren mit unendlen Metallen?

    Lösung

    Bei der Reaktion von Ethanol mit Lithium verhält sich Ethanol wie eine Säure. Es reagiert also mit dem unedlen Metall Lithium zu einem Salz. Diese Salze werden Alkoholate genannt. In diesem Beispiel entsteht also Lithiumethanolat. Den Reaktionsverlauf kannst du gut beobachten. Das Metallstückchen löst sich langsam auf und das entstehende Gas Wasserstoff lässt sich gut an der Bläschenbildung erkennen.

    $2~Li + 2~CH_3CH_2OH \rightarrow 2~CH_3CH_2OLi + H_2$

  • Gib die einzelnen Oxidationsprodukte des Ethans an.

    Tipps

    Die Oxidation verläuft häufig unter Aufnahme von Sauerstoff.

    Lösung

    Bei einer Oxidation werden Elektronen abgegben und die Oxidationszahl steigt. Dazu betrachten wir nur den Bereich, an dem die Oxidation stattfindet, also am letzten Kohlenstoffatom. Die $-CH_3$-Gruppe am Molekül bleibt dabei unverändert. Im Ethan besitzt das Kohlenstoffatom die geringste Oxidationsstufe (-III). Im Ethanol steigt die Oxidationsstufe um 2 an auf -I. Im Ethanal besitzt das Kohlenstoffatom die Oxidationsstufe +I. Seine höchste Oxidationsstufe besitzt das Kohlenstoffatom in der Ethanalsäure. Hier beträgt sie +III.

    Allgemein lässt sich also sagen:

    $\mathrm{Alkan \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkanol \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkanal \ \xrightarrow{Oxidation} \ Alkansäure}$

  • Formuliere die Reaktionsgleichung zur Verbrennung von Propanol.

    Tipps

    Verbrennung bedeutet, dass Sauerstoff bei der Reaktion beteiligt sein muss.

    Lösung

    Alkohole sind brennbar. Bei der Verbrennung reagieren die Alkohole mit Sauerstoff. Die entstehenden Reaktionsprodukte sind Wasser und Kohlenstoffdioxid. Übrigens entstehen auch bei der Verbrennung von Kohlenhydraten im Körper Wasser und Kohlendioxid.

  • Erkläre, welche typische Reaktion von Alkoholen in Alkoholtestern verwendet wird.

    Tipps

    Überlege dir, welche Verbindungen farbig sein könnten.

    Oft entsteht die Farbigkeit von Verbindungen durch d-d-Übergänge.

    Lösung

    Im Alkoholtester findet eine Oxidation des Alkohols statt. Im Röhrchen ist das gelbe Salz Kaliumdichromat enthalten, welches ein gutes Oxidationsmittel ist, da Chrom hier in der hohen Oxidationsstufe +IV vorliegt. Die Farbigkeit entsteht aber nicht durch die entstandene Carbonsäure, sondern durch die $Cr^{3+}$-Ionen. Diese entstehen bei der Reduktion vom Dichromat. Übergangsmetalle wie Chrom haben häufig farbige Salze, da sich ihre Elektronen in den d-Orbitalen durch Licht anregen lassen.

    $2~K_2Cr_2O_7+8~H_2SO_4+3~CH_3CH_2OH\rightarrow 2~Cr_2(SO_4)_3+2~K_2SO_4+3~CH_3COOH+11~H_2O$