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Transkript Alkine – Reaktionen (Vertiefungswissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Alkine - ihre Reaktionen. Der Film ist vorgesehen für das Gymnasium, die Kursphase und den dortigen Grundkurs. Das Video habe ich folgendermaßen gegliedert: Im Teil A werde ich einige Additionsreaktionen vorstellen, so die Addition 1. von Wasserstoff, 2. von Halogenen, 3. von Halogenwasserstoffen und 4. von Blausäure. Im Teil B wird gezeigt, wie die Alkine als Säuren reagieren. Im Teil 1 wird die Bildung von Silberacetylenid gezeigt. Im Teil 2 zeige ich wie Kupferacetylenid entsteht. Und schließlich werdet ihr im Teil C erfahren, was bei der Reaktion von Alkinen mit Ozon entsteht.   A) Additionsreaktionen. Alkine, die über eine Dreifachbindung verfügen, können mit unterschiedlichen Verbindungen X-Y zu substituierten Alkenen reagieren. Die substituierten Alkene ihrerseits können weiter mit Verbindungen P-Q zu vierfach substituierten Alkanen reagieren. Es ist hier zu beachten, dass die Atome oder Gruppen X, Y, P und Q gleich oder verschieden sein können. 1. Die Reaktion mit Wasserstoff. Als Reaktion A betrachten wir die Vereinigung eines Moleküls mit Dreifachbindung mit molekularem Wasserstoff H2 in Anwesenheit eines Katalysators. Platin hier. Es bildet sich ein Alken. Die Doppelbindung kann in Schritt B durch Wasserstoff in Anwesenheit von Platin zu einer Einfachbindung umgewandelt werden. Es entsteht ein Alkan. Wir sind gestartet mit Propin, haben zwischenzeitlich Propen erhalten und am Ende ist Propan entstanden. Aus dem Alkin hat sich durch Anlagerung von Wasserstoff das Alken gebildet und durch weitere Addition von Wasserstoff ist dann das Alkan entstanden. Die Addition von Wasserstoff an Mehrfachbindungen bezeichnet man auch als Reduktion oder als Hydrierung. Als zweites können an die Dreifachbindungen Halogene (Chlor, Brom, Jod) addiert werden. An die Dreifachbindung wird zum Beispiel molekulares Brom addiert. Es entsteht ein zweifach substituiertes Alken. Aus Propin hat sich 1,2-Dibrompropen gebildet. Durch Bromierung der Zweifachbindungen entsteht ein vierfach substituiertes Alkan. Es ist 1,1,2,2-Tetrabrompopan entstanden. Ferner können an die Dreifachbindungen 3. Halogenwasserstoffe addiert werden. Als geeignete Substituenten kommen Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff infrage. Wenn man an Propin Chlorwasserstoff addiert, entsteht ein substituiertes Alken. Dieses trägt den Namen 2-Chlorpropen. 2-Chlorpropen kann weiter reagieren. Beispielsweise mit Iodwasserstoff. Es entsteht 2-Chlor-2-iod-propan. Als viertes kann an die Dreifachbindung Blausäure addiert werden. So reagieren zum Beispiel Ethin, auch Acetylen genannt, und Blausäure. Es entsteht ein substituiertes Alken, welches als Acylnitril bezeichnet wird. Acrylnitril ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der Textilindustrie. Neben der Addition, gibt es B) die Möglichkeit, dass Alkine wie Säuren reagieren. Alkine sind zu einer schwachen Dissoziation befähigt. Dank dieses sauren Charakters entsteht 1. Silberacetylenid. Acetylen reagiert mit Silber-Ionen. Dabei werden die Wasserstoffteilchen vom Acetylen abgelöst und gegen Silberteilchen ersetzt. Als 2. kann man Kupferacetylenid herstellen. Dabei wird das Alkin  mit einwertigen Kupferionen, die mit Ammoniak komplexiert sind hergestellt. Es bildet sich das Acetylenid, ein Ammoniumion und ein Molekül Ammoniak wird frei. Die beiden Acetylenide, ich habe sie rot unterstrichen, zeigen salzähnliche Eigenschaften. Im trockenem Zustand sind sie hoch explosiv. Alkine reagieren C) mit Ozon. Wenn Alkine mit Ozon O3 reagieren, wird die Dreifachbindung angegriffen und gespalten. Es findet dabei eine Oxidation statt. Nach Zugabe von Wasser entstehen 2 Moleküle Alkansäuren. In unserem Fall sind das Ethansäure und Propansäure. Diese beiden Säuren sind leichter zu analysieren als ein Alkin. Daher findet diese Reaktion unter anderem in der analytischen Chemie Verwendung.   Was haben wir heute gelernt? Die Dreifachbindung der Alkine ist befähigt Additionsreaktioenn einzugehen. Als zweites zeigen Alkine schwachsaures Verhalten. Es bilden sich mit Schwermetallen sogenannte Acetylenide, die im trockenem Zustand explosiv sind. Die Zugabe von Ozon O3 führt zu einer Spaltung der Dreifachbindung. Nach Zugabe von Wasser erhält man Alkansäuren. Diese können zur Bestimmung der Lage der Dreifachbindungen verwendet werden. Wir kommen dem Ende entgegen. Ich wünsche Euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.

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