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Textversion des Videos

Transkript Alkine – Reaktionen (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Alkine, speziell um ihre Reaktionen. Das Video ist vorgesehen für das Gymnasium, den Leistungskurs. Aber es kann auch von Hochschulstudenten genutzt werden. Das Video ist folgendermaßen gegliedert, Alkine sind durch ihre 3fach-Bindung zu Additionsreaktionen befähigt. Also: Teil A: Additionsreaktionen, vier Beispiele habe ich ausgewählt                                                                  1. Addition von Wasserstoff, 2. Addition von Halogenen, 3.Addition von Halogenwasserstoffen und 4. Addition von Wasser. Alkine zeigen schwach saures Verhalten, daher: Abschnitt B: Reaktionen als Säure. Aus Alkinen bilden sich                                                                     1. Acetylenide von Schwermetallen,                                                                                                        2. Acetylenide von Alkalimetallen. Und schließlich C: Reaktion mit Ozon. Diese Reaktion wird in der analytischen Chemie verwendet. A. Additionsreaktionen Wir betrachten als 1. die Addition von Wasserstoff an die 3fach-Bindung. Diese Reaktion wird auch als Hydrierung bezeichnet. Dort gibt es verschiedene Möglichkeiten, a) wäre die Reduktion zu Alkanen. Alkine reagieren mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie Nickel, Platin oder Palladium zu den entsprechenden Alkanen. b) Reduktion zu Alkenen. Wenn die Reduktion mit Wasserstoff nicht zu tief abläuft, so hat man 2 interessante Alternativen zu betrachten. Bei der Reduktion mit elementarem Wasserstoff in Gegenwart des Katalysators Palladium, bildet sich folgende Struktur heraus. Wenn man die Reduktion in Ammoniak in Anwesenheit von Natrium durchführt, erhält man die Struktur, wie ich sie rechts unten abgebildet habe. Das obere Isomer bezeichnet man als cis-Isomer, das untere Isomer ist das trans-Isomer. 2. Addition von Halogenen. Im Unterschied zu Alkenen kann mit Alkinen eine 2fach-Addition stattfinden. Ich habe hier die Addition mit Brom ausgewählt. Nachdem 2 Bromatome addiert wurden, kann eine weitere Addition stattfinden, sodass am Ende 4 Bromatome addiert sind. Der gesättigte 4fach-bromierte Kohlenwasserstoff heißt 1,1,2,2-Tetrabrompropan. 3. Addition von Halogenwasserstoffen. Halogenwasserstoffe wie Chlorwasserstoff werden an Alkine addiert. Es bildet sich ein substituiertes Alken. Das substituierte Alken kann mit einem weiteren Molekül eines anderen Halogenwasserstoffs reagieren, sodass am Ende am mittleren Kohlenstoffatom 2 unterschiedliche Halogenatome sitzen. Die entstandene chemische Verbindung heißt 2-Chlor-2-Iod-Propan. 4. Addition von Wasser. Bei dieser Reaktion entsteht, nachdem sich ein intermediäres Änol gebildet hat, eine Ketoverbindung. Bei dem Keton handelt es sich um Propan-2-on, auch als Aceton bezeichnet. B. Reaktionen als Säuren Die 1. Reaktion, die ich vorstellen möchte, ist die Bildung von Acetyleniden von Schwermetallen. So reagiert z.B. Acetylen mit Silberionen. Die Silberionen treten in das Molekül ein, es bilden sich Wasserstoffionen und es entsteht Silberacetylenid. Als 2. Möglichkeit reagiert Propin mit dem komplexen Kupfersalz, ein Wasserstoffion tritt aus, an seine Stelle tritt das 1-wertige Kupferion. Außerdem bilden sich 1 Ammoniumion und 1 Ammoniakmolekül. Das organische Reaktionsprodukt heißt Kupferacetylenid. Als 2. Möglichkeit gibt es die Bildung der Acetylenide von Alkalimetallen. Acetylen reagiert mit Natrium zum Acetylenid und Wasserstoff  wird frei. Außerdem ist es möglich, dass ein Alkin mit der chemischen Verbindung NaNH2 reagieren kann. Es bildet sich das entsprechende Acetylenid und Ammoniak wird frei. Das blau gekennzeichnete chemische Reagenz heißt Natriumamid.    C. Reaktion mit Ozon Bei der  Reaktion eines Alkins mit Ozon, und späterer Bearbeitung mit Wasser entstehen interessante Reaktionsprodukte. Die 3fach-Bindung wird gespalten und an der Stelle der Kohlenstoffatome, die diese 3fach-Bindung aufrecht erhalten haben, treten Carboxylgruppen, es bilden sich Carbonsäuren. In unserem Fall sind das die Propansäure links und die Ethansäure, auch Essigsäure genannt, rechts. Da man die Säuren besser analytisch identifizieren kann als die Alkine, ist diese Methode geeignet, die Stellung der 3fach-Bindung festzustellen.    Ich wünsche euch alles Gute, auf Wiedersehen.    

Informationen zum Video
2 Kommentare
  1. 001

    Bitte Edukt nennen.

    Von André Otto, vor mehr als 3 Jahren
  2. Default

    Hallo Herr Otto,
    warum kommt bei der Addition mit Wasser, Propan-2-on raus? Ich komme irgendwie auf 2,2Propan-diol...

    Von Stadni22, vor mehr als 3 Jahren