Alkine 09:11 min

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Transkript Alkine

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Alkine. Alkine werden häufig sehr stiefmütterlich betrachtet. Hier soll es etwas anders sein. Gliederung des Films:

  1. Das Ethinmolekül
  2. Die homologe Reihe der Alkine
  3. Additionsreaktionen
  4. Vorsicht mit Acetylen
  5. Naturstoffe mit Dreifachbindung
  6. Zusammenfassung  
  7. Das Ethinmolekül: Das Ethinmolekül besteht aus 2 Kohlenstoffatomen, die untereinander eine feste Bindung ausbilden. Das ist die sp³sp³-σ-Bindung. Daneben gibt es noch 2 Paare an P-Elektronen, die senkrechte Orbitale zueinander darstellen. Diese realisieren 2 schwächere p-p-π-Bindungen. Die Stabilität der σ-Bindung ist größer, als die Stabilitäten der π-Bindungen. Das Ethinmolekül ist aufgebaut aus H-C≡C-H. Die Summenformel des Ethinmoleküls beträgt C2H2. Das Ethinmolekül ist völlig linear.   
  8. Die homologe Reihe der Alkine: Den ersten Vertreter haben wir bereits besprochen. Er hat die Strukturformel H-C≡C-H. Die Summenformel lautet C2H2. Es handelt sich um ein Ethin, auch als Acetylen bekannt. Das nächste Alkin hat die Summenformel C3H4, es handelt sich um Propin. Es folgen Butin (C4H6) und Pentin (C5H8). Die Differenz in der molekularen Struktur von der einen zur nächsten Verbindung beträgt jeweils CH2. Damit erfüllen die Alkine alle Bedingungen einer homologen Reihe. Die allgemeine Summenformel lautet: CnH2n-2 für n≥2.   
  9. Additionsreaktionen: Durch die Dreifachbindung sind die Alkine ungesättigt und damit prädestiniert für Anlagerungsreaktionen, Additionsreaktionen. 1.) Es wird Wasserstoff angelagert. Eine Möglichkeit der Addition von Wasserstoff ist die Anwesenheit von Natrium und Ammoniak. Der aktive Wasserstoff lagert sich in trans-Position an. Aus einem Alkin entsteht ein Alken. 2.) Addition eines Halogens. Molekulares Chlor wird an die Dreifachbindung in trans-Stellung addiert. Aus dem trans-Alken entsteht durch weitere Addition von Chlor ein 1,1,2,2-Tetrachloralkan. 3.) Addition von Wasser. An die Dreifachbindung wird Wasser addiert. Dafür ist ein Katalysator nötig. Quecksilber(II)-Ionen. Es entsteht ein instabiles Enol. Dieses lagert um zu einem Keton oder Aldehyd.  4.) Addition von Chlorwasserstoff. Wenn Chlorwasserstoff an Acetylen angelagert wird, entsteht als Reaktionsprodukt Vinylchlorid. Dieses ergibt nach Polymerisation das Polymer Polyvinylchlorid (PVC).  5.) Addition von Blausäure. Die Addition von Blausäure an das Acetylenmolekül liefert Acrylnitril. Acrylnitril ergibt nach Polymerisation das wichtige Polymer Polyacrylnitril, auch unter dem Namen "ORLON" bekannt.  
  10. Vorsicht beim Umgang mit Acetylen! Acetylen ist nützlich, aber auch gefährlich. Es ist hoch entzündlich. 1 Molekül Acetylen reagiert mit 3 Molekülen Sauerstoff zu 2 Molekülen Kohlenstoffdioxid und 1 Molekül Wasser. Acetylen hat eine weitere unangenehme Eigenschaft, es ist druckempfindlich. Daraus ergibt sich, dass der bei Gasen übliche Transport in Druckgasflaschen nicht möglich ist. Der Ausweg ist ein geeignetes Sorbens, das heißt ein Stoff, der über eine große Oberfläche verfügt und das Acetylen anlagern kann. Für diesen Zweck werden Calciumsilicathydrat und Aceton in Kombination verwendet. Acetylen darf auf keinen Fall mit Silber oder Kupfer in Kontakt kommen. Beide Metalle reagieren mit der ungesättigten Verbindung und es bilden sich sogenannte Acetylide. Diese sind vor allem im trockenen Zustand hochexplosiv. Warum benutzen wir eigentlich Acetylen, wenn es so gefährlich ist?  Es hat viele Einsatzgebiete. Die wichtigsten sind die organische Synthese und das Schweißen.   
  11. Naturstoffe mit Dreifachbindungen: Schauen wir uns einmal das folgende Molekül näher an. Zuerst zeichne ich einen Sechsring. Das könnte Cyclohexan sein, aber nein, denn im Ring befindet sich ein Sauerstoffatom. Am Sechsring sind ein Wasserstoffatom, nicht ungewöhnlich, und eine Hydroxylgruppe. Was haben wir noch in größerer Anzahl? Zucker auch. Dazwischen ist ein langer, organischer Rest angeknüpft. Zuerst sehen wir 1 Doppelbindung und dann, jeweils durch Einfachbindung getrennt, 3 Dreifachbindungen. Sieht harmlos aus, irgendwie erfrischend, aber der Schein trügt. Es handelt sich um eine der giftigsten, natürlichen Verbindungen überhaupt, um das berühmt berüchtigte Pfeilgift. Man findet Dreifachbindungen auch in synthetischen Produkten, in sogenannten Ovulationshemmern zur Schwangerschaftsverhinderung. Die erste Verbindung ist aromatisch, sie ist ein Phenol und ein Alkohol, und wir sehen auch oben die Dreifachbindung. Die zweite Verbindung, rechts daneben, ist im Unterschied zu der Verbindung links nur leicht modifiziert. Versucht den Unterschied zu finden. Die Verbindung unten links ist ein Keton. Sie ist außerdem an einer Stelle ungesättigt, siehe die Doppelbindung und sie ist ein Alkohol, siehe Hydroxylgruppe (OH), und wir sehen die Dreifachbindung. Unten rechts finden wir nur eine ganz leichte Abwandlung im Vergleich zur Verbindung unten links. Findet sie selber! Bei allen dargestellten chemischen Verbindungen handelt es sich um Steroide. Als Letztes ein Beispiel aus der Medizin. Wir können hier gleich ein bisschen Nomenklatur üben: 3-Methyl-pent-1-in-3-ol. Diese Verbindung ist kein Naturstoff, sie ist ein Wirkstoff, synthetisch hergestellt. Es handelt sich um rezeptfreies Schlafmittel, das man in der USA erwerben kann.   
  12. Zusammenfassung: Alkine sind wichtige und interessante chemische Verbindungen. Die Dreifachbindung setzt sich aus 1 σ-Bindung und 2 π-Bindungen zusammen. Die σ-Bindung ist stärker, als die π-Bindungen. Alkine bilden eine homologe Reihe: Ethin, Propin, Butin, Pentin und so weiter. Zwei aufeinanderfolgende Vertreter unterscheiden sich immer durch die Gruppe CH2. Die allgemeine Summenformel lautet: CnH2n+2. Durch den ungesättigten Charakter, die Dreifachbindung, sind Alkine für Additionsreaktionen prädestiniert. Als Beispiele sei hier an die Additionen von Chlorwasserstoff und Blausäure erinnert. Acetylen ist nützlich aber auch sehr gefährlich. Es ist leicht entzündlich. Acetylen darf weder mit Silber noch Kupfer in Verbindung kommen, da dies zu Explosionen führen kann. Acetylen darf keinem Druck ausgesetzt werden, da es sonst verpufft. Es gibt natürliche Verbindungen, die Dreifachverbindungen enthalten, wie zum Beispiel das Pfeilgift. Die Dreifachbindung findet man auch in Ovulationshemmern, in bestimmten Steroiden. Und auch dieses Schlafmittel enthält diese Dreifachbindung. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!
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2 Kommentare
  1. 001

    CnH2n-2 für Alkine.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 2 Jahren
  2. Img 20130506 094416

    Unter Punkt 2 steht eine andere Formel ls in der Zusammenfassung. CnH2n-2 wäre doch richtig anstatt +2 oder!?

    Von Kabogi, vor mehr als 2 Jahren