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Transkript Alkanole und Phenole

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Alkanole und Phenole. Das Video ist wie folgt gegliedert: 1. Allgemeines 2. Klassifizierung der Alkohole 3. Nomenklatur 4. Zusammenfassung. 1. Allgemeines Wir haben gelernt, dass zu jeder organischen Verbindung die chemischen Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff gehören. Eine Verbindung, die nur aus diesen beiden chemischen Elementen besteht, wird als Kohlenwasserstoff bezeichnet. Außerdem ist uns bekannt, dass es auch organische Verbindungen gibt, die weitere Elemente enthalten. Ein Element davon ist Sauerstoff. Wenn Sauerstoff in einem Kohlenwasserstoff eingebaut wird, so erhält man bestimmte Substituenten. Es ergeben sich aus den ursprünglichen Kohlenwasserstoffen Derivate, oder auf Deutsch, Abkömmlinge. Wenn von einem Kohlenwasserstoffmolekül ein Wasserstoffatom von einem Kohlenstoffatom abgelöst wird, und durch eine OH Gruppe OH ersetzt wird, so gibt es 2 Möglichkeiten. Einmal kann es sich um einen aliphatischen Kohlenwasserstoff handeln. In einem solchen Fall bildet sich ein Alkohol. Handelt es sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff, so entsteht ein Phenol. Ist der aromatische Wasserstoff ein Alkan, so bildet sich ein Alkanol. Alkanole und Phenole sind also jeweils durch die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe, verknüpft. Lasst uns das etwas formaler und wissenschaftlicher formulieren. Wenn wir von einem Aliphat ausgehen, das heißt, das Wasserstoffatom sitzt an einem Kohlenstoffatom, dass über 3 weitere Bindungen verfügt. Befindet sich das ursprüngliche Wasserstoffatom an einem aromatischen Rest, so entsteht im Ergebnis ein Phenol. Hier konkret ist es das Phenol. Alkanole und Phenole kann man formal als Derivate des Wassers auffassen. Dem Wassermolekül wird ein Wasserstoffatom ersetzt durch einen organischen Rest R. Alle Alkanole und Phenole enthalten die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe, oder früher, und veraltet, mit Hydroxyl-Gruppe bezeichnet. Alkohole und Phenole haben einen Teil der funktionellen Gruppe des Wassers. Am Sauerstoffatom befindet sich eine negative Partialladung, am Wasserstoffatom eine positive Partialladung. Diese Polarität hat Auswirkungen auf die Schmelztemperaturen, die höher sein sollten, als bei den Kohlenwasserstoffen und auf die Löslichkeiten. Diese Substanzen sollten in polaren Lösungsmitteln gut, oder zumindest annehmend gut löslich sein. 2. Klassifizierung der Alkohole Alkohole lassen sich hinsichtlich ihrer Struktur in 3 große Gruppen einteilen. Am Kohlenstoffatom mit der Hydroxy-Gruppe kann ein organischer Rest, können 2 organische Reste oder können 3 organische Reste sitzen. Alkanole mit der ersten Struktur bezeichnet man als primär, Alkanole mit der zweiten Struktur als sekundär und entsprechend die übrigen Alkanole als tertiäre Alkanole. Diese strukturelle Einteilung ist kein Selbstzweck. Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden sich zum Beispiel in ihrem Reaktionsverhalten mit Natrium. Primäre Alkohole reagieren am stärksten, tertiäre Alkohole am schwächsten. 3. Nomenklatur A) Beginnen wir mit der Nomenklatur der Alkohole. Der einfachste aliphatische Alkohol hat die Strukturformel wie angegeben. Die vereinfachte Strukturformel lautet CH3-OH, die Summenformel, die nichts über seine Struktur aussagt, heißt CH4O. Der Name lautet Methanol. Der Alkohol, der aus 2 Kohlenstoffatomen besteht, hat die vereinfachte Strukturformel CH3-CH2-OH. Die Summenformel lautet C2H6O. Es ist Ethanol. Bei 3 miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen erhält man einen Alkohol mit der Halbformel CH3-CH2-CH2-OH. Die Summenformel lautet C3H8O. Dieser Alkohol heißt n-Propanol, der normale Propanol oder Propan-1-ol. Im Vergleich zu diesem Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe beim darauf folgenden Alkohol am mittleren Kohlenstoffatom. Man nennt diese Verbindung Isopropanol oder Propan-2-ol. Ein Alkanol, das aus 4 Kohlenstoffatomen besteht, hat die chemische Halbformel CH3-CH2-CH2-CH2-OH. Die Summenformel lautet C4H10O. Dieser Alkohol wird als n-Butanol oder Butan-1-ol bezeichnet. Bei einem dazu isomeren Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe am zweiten Kohlenstoffatom von rechts. Der Name dieses Alkohols lautet sek-Butanol - sekundär-Butanol - oder Butan-2-ol. Wenn die Kohlenstoffkette noch stärker verzweigt ist, erhält man ein weiteres isomer. Dieser Alkohol heißt tertiär-Buthanol, oder, mit systematischem Namen, 2-Methyl-propan-2-ol. Der Name eines Alkohols besteht auch häufig aus dem Namen eines organischen Restes, und der Endung ol. Oder aus der Stammverbindung und der Endung ol. Im ersten Fall haben wir Benzylalkohol. Der zweiten Formel unten links entspricht der Name Cyclohexanol. B) Phenole: Das einfachste Phenol entsteht, indem man ein Wasserstoffatom, das sich am Benzolring befindet, durch eine Hydroxy-Gruppe OH ersetzt. Es entsteht Phenol, der Phenol. Die Bezeichnung Hydroxybenzol ist formal richtig, wird aber in der Praxis nicht verwendet. Ein zweifaches Phenol erhält man, in dem man 2 Wasserstoffatome durch 2 Hydroxy-Gruppen ersetzt. In diesem Fall ist das ortho-Dihydroxy-benzol oder 1,2-Dihydroxybenzol. Die Verbindung wird jedoch fast durchweg mit dem trivialen Namen Brenzcatechin bezeichnet. Ein 1,3-Stellung der Hydroxy-Gruppen spricht man von Resorcin und bei 1,4-Stellung von Hydrochinon. Vom Naphthalin kann man 2 einfache Phenole ableiten. Einmal das Alpha-Naphthol und zum anderen das Beta-Naphthol. 4. Zusammenfassung Wenn an einem organischen Rest R eine Hydroxy-Gruppe geknüpft ist, so erhält man entweder, wenn R aliphatisch ist, einen Alkohol. Ist R aromatisch, so entsteht ein Phenol. Im Spezialfall entstehen aus Alkanen Alkanole. Aliphatische Alkohole lassen sich in primäre, sekundäre und tertiäre unterscheiden. Die Reaktionsfähigkeit mit Natrium fällt dabei von oben nach unten. Die einfachsten aliphatischen Alkohole sind Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol. Weiterhin sind wichtige aliphatische Alkohole: Benzylalkohol und Cyclohexanol. Für die Bezeichnung der Phenole werden meistens Trivialnamen verwendet. Phenol, Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon. Phenol Derivate des Naphtalins sind Alpha-Naphthol und Beta-Naphthol. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen.  

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2 Kommentare
  1. 001

    Hallo Abe Gabersek,

    die Hauptkette verläuft von oben nach unten: Propan
    Die Hydroxy - Gruppe sitzt an Stelle 2: .... propan-2-ol.
    Nach dieser Vorgehensweise (systematisch nach IUPAC) ist die einzige Methyl - Gruppe an der Hauptkette, die wir in Stellung 2 haben (3HC-).
    Es ist schon so richtig, wie es ist.
    Vielen Dank für das aufmerksame Schauen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 2 Jahren
  2. Default

    Dazu habe ich eine Frage. Muss es in Minute 5:37 nicht 2-Dimethyl-propan-2-ol heissen? Weil es ja 2 Methylgruppen gibt und nicht eine.

    Von Abe Gabersek, vor etwa 2 Jahren