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Transkript Alkane – Gewinnung und Bindungsverhältnisse

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt: Alkane - Gewinnung, Bindungsverhältnisse und einzelne Vertreter. An Vorkenntnisse solltest du die Einführungsvideos über die organische Chemie gesehen haben. Im Video findest du eine 1. ernsthafte Bekanntschaft mit der einfachsten Verbindungsklasse der organischen Chemie. Der Film besteht aus 7 Abschnitten: 1. Allgemeines 2. Gewinnung 3. Die Bindungen 4. Homologe Reihe 5. Gesättigte Kohlenwasserstoffe 6. Einige Vertreter 7. Zusammenfassung 1. Allgemeines Wir wissen bereits, dass chemische Verbindungen, die aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, Kohlenwasserstoff heißen. Sie bilden das Grundgerüst der organischen Chemie. Eine wichtige Stoffklasse, innerhalb der Kohlenwasserstoffe, sind die Alkane. Beispiele für andere Kohlenwasserstoffe, ohne tiefgründige Systematik, sind Alkene, Alkine, Benzol und Toluol. Alkane haben die Summenformel Cn H2n+2, für n=1, 2, 3, usw.. Die ersten Vertreter sind C1H4, für das wir CH4 schreiben. C2H6, C3H8, C4H10, die Reihe ist nach oben offen. Auch C32H66 und C102H206 sind möglich. Es klang schon an, ich betone es noch einmal, hier handelt es sich um die Summenformeln. Die Formeln kommen zustande, weil das Kohlenstoffatom vierbindig, das Wasserstoffatom einbindig ist. Für n=1 können wir so eine Formel aufschreiben, das ist eine Strukturformel. Für n=3 sieht die Strukturformel gleich so aus. Die Strukturformel lässt sich, bei gleichbleibender Übersicht, etwas vereinfachen, sodass man auf solche Formeln kommt. Links haben wir Halbstrukturformeln, rechts eine Strukturformel. Die Alkanmoleküle sind unpolar, dadurch sind ihre Schmelz- und Siedepunkte niedrig. Alkane sind Reaktionsträger.

  1. Gewinnung Für die Alkangewinnung gibt es verschiedenen Quellen, jedoch nicht alle von ihnen werden aktuell genutzt. Hauptsächlich gewinnt man heute die Alkane durch die Verarbeitung von Erdöl und Erdgas, auch durch Kohleverflüssigung kann man Alkane gewinnen. Das Verfahren ist fast 100 Jahre bekannt, wurde jedoch aktuell nur wenig genutzt. Außerdem gibt es in den Tiefen der Erde riesige Mengen an Methanhydrat. Das ist eine große Reserve für die Zukunft.

Wie viel geschätzte Ressourcen gibt es? Angaben in Mrd. t: Erdöl 180, Erdgas schwankt stark zwischen 70-180, Steinkohle 780 und Methan in Methanhydrat 70.

  1. Die Bindungen Gemeint sind selbstverständlich die chemischen Bindungen. Wenn ich dieses kleine Molekül des 1. Alkans bastele, stelle ich fest, dass es räumlich ist und alle 4 Bindungen gleichwertig sind. Das Molekül hat Tetraederstruktur. Im Zentrum befindet sich das Kohlenstoffatom. So gesehen ist die Strukturformel für das Molekül inkorrekt, hier hätte man nämlich einen kleinen Abstand zwischen den Wasserstoffatomen und einen großen Abstand, was im Widerspruch zu der Tetraederstruktur ist. Aber keine Angst, die Strukturformel ist für viele Zwecke völlig ausreichend. Um die Bindungsverhältnisse zu beschreiben, haben wir ein Problem, alle vier C-H-Bindungen sind gleich. Wenn ich nämlich für das Kohlenstoffatom die äußere Schale in Orbitalschreibweise aufschreibe, so sehe ich sehr schön, dass die Elektronen nicht gleich sind. 2s Elektronen gibt es und 2p Elektronen. Den Widerspruch versucht man, mit dem Konzept der Hybridisierung zu überwinden. S und p Elektronen bilden ein Hybrid. Zunächst stellt man sich vor, dass ein s-Elektron auf ein freies p Orbital bewegt wird, es wird angeregt. Die Vermischung der s- mit den p-Elektronen ist die eigentliche Hybridisierung. Es entstehen sp³-Hybridorbitale, ganze 4 Stück davon. Und jetzt sind die Elektronen tatsächlich gleich, was in Übereinstimmung mit der Tetraederstruktur ist. Schematisch sieht das so aus: Ein s-Orbital und 3 p-Orbitale, bilden 4sp³-Hybridorbitale. 4sp³-Hybridorbitale sehen in etwa so aus. Sie variieren von Lehrbuch zu Lehrbuch ein wenig. Die s-Orbitale, des Wasserstoffatoms, haben Kugelsymmetrie. Die C-H-Bindung ist dem zur Folge eine sp³-s-σ-Bindung. Auf σ kommen wir noch zusprechen. Entsprechend besteht zwischen 2 Kohlenstoffatomen in höheren Alkanen, eine sp³-sp³-σ-Bindung. Die Bindung ist eine typische 2 Elektronenbindung, man sagt auch kovalente Bindung, oder aber Atombindung.

  2. Homologe Reihe Die Summenformel der Alkane Cn H2n+2 haben wir kennengelernt. Die Differenz zwischen 2 Vertretern beträgt CH2, das ist die homologe Reihe. Ich möchte nun einige Alkane aufzählen, zumindest die ersten 10, besser noch die ersten 20 Vertreter sollte man sich einprägen: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan, Pentadecan. Zwischen Pentan und Pentadecan seht ihr eine Systematik und so geht es dann weiter: Hexan, Hexadecan, usw.. Das Alkan C20H42 heißt Eicosan.

  3. Gesättigte Kohlenwasserstoffe In den Alkanen hat das Kohlenstoffatom 4 Bindungen. Wichtig ist, dass es sich hierbei um Einfachbindungen handelt. Solche Kohlenwasserstoffe nennt man gesättigt. Man nennt die Alkane mitunter auch Paraffine. Das bedeutet ""die Trägen"", ganz gleich, ob es sich dabei um Gase, Flüssig- oder Feststoffe handelt. So gesehen, kann man die 3 Begriffe, gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine und Grenzkohlenwasserstoffe, den man mitunter auch findet, gleichsetzen.

  4. Einige Vertreter Das einfachste Alkan ist Methan. Die Gewinnung von Methan erfolgt aus Erdgas, oder perspektivisch aus Methanhydrat. Im Labor kann man Methan einfach aus dem anorganischen Aluminiumcarbit gewinnen.

Wo findet man Methan in der Natur? Erdgas besteht fast nur aus Methan, Methan ist in Methanhydrat enthalten. Methan ist Grubengas, Methan ist Sumpfgas und Methan ist Biogas. Methan schmilzt und siedet niedrig, es bildet explosive Gemische mit der Luft, Methan ist sehr wenig wasserlöslich und natürlich, trotz Trägheit, die wichtigste Reaktion der Alkane: Es brennt. Methan ist teilweise verantwortlich für die globale Erwärmung. Die Wirkung ist ca. 25× größer, als die des Kohlenstoffdioxids. Aber Methan ist auch nützlich, als Stadtgas und als Heizgas. Methan ist Ausgangsstoff für technische Synthesen. Man stellt her: Wasserstoff, Methanol, Blausäure, Ethin, Schwefelwasserstoff und Methylhalogenide.

Propan wird aus Erdöl und Erdgas hergestellt. Propan schmilzt niedrig, im Vergleich zum Methan jedoch relativ hoch. Mit Luft bildet es explosive Gemische, Propan ist brennbar, in Wasser ist es kaum löslich. Propan findet Verwendung als Flüssiggas, Treibgas und Kältemittel. Propan wirkt narkotisierend.

Hexan: Hexan gewinnt man aus Rohöl. Bei Raumbedingungen ist Hexan flüssig, er siedet bei 69 °C. Hexan ist brennbar und bildet mit Sauerstoff explosive Gemische, in Wasser löst sich nur 50 mg/l auf. Man verwendet Hexan für die Herstellung von Leimen, Extraktionsmitteln und Lösungsmitteln. Hexan wird manchmal als schädlich bezeichnet. Schädlich ist Hexan nur bei Dauerexposition und zwar durch die Bildung eines Dions.

  1. Zusammenfassung Alkane gehören zu den Kohlenwasserstoffen, die aktuell genutzten Ressourcen sind Erdöl und Erdgas. Bis auf die Brennbarkeit sind Alkane reaktionsträge. Ihre wirtschaftliche Bedeutung ist kolossal.

Das war es wieder für heute. Ich wünsche euch weiterhin viel Spaß, tschüss.

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