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Penicillin – Übungen

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Penicillin ist eine organische Verbindung. Das Molekül hat drei Chiralitätszentren. Ein Teil ist aromatisch, der größte Teil aliphatisch. Die Verbindung ist sowohl Carbonsäure als auch Carbonsäureamid, ß-Lactam, Bicyclus und Thioether (Penicillin G). Penicillin wurde 1929 von A. Fleming in Schimmelpilzkulturen entdeckt. Es ist ein Antibiotikum und wird gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Penicillin zerstört die Zellwände grampositiver Bakterien. Es ist nicht toxisch, da die Zellen des Menschen keine Zellwände enthalten. Einführung einer primären Aminogruppe (Ampicillin) macht das Molekül säureunempfindlich (Magensaft), so dass die Arznei oral verabreicht werden kann. Resistenz ist bei Bakterienstämmen möglich, die das Enzym ß-Lactamase produzieren, das die Hydrolyse des ß-Lactamrings bewirkt. Dadurch wird Penicillin unwirksam. 1/5 aller Menschen hat leider eine Penicillinallergie, die mitunter tödlich enden kann.

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Aufgaben in dieser Übung
Benenne die funktionellen Elemente im Molekül.
Gib die Unterschiede zwischen Ampicillin und Penicillin an.
Erkläre, wie sich der Mensch und die Bakterien gegen Penicillin schützen.
Bestimme die Chiralitätszentren in Ampicillin.
Nenne die biologische Wirkung des Penicillin-Moleküls.
Erkläre, warum Penicillin nur auf gram-positive Bakterien wirkt.