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Homologe Reihe der Alkene

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Die Autor*innen
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André Otto
Homologe Reihe der Alkene
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Grundlagen zum Thema Homologe Reihe der Alkene

Homologe Reihe der Alkene – Chemie

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen aufweisen. Während Alkane ausschließlich Einfachbindungen besitzen und daher auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden, besitzen Alkene immer mindestens eine Doppelbindung. Sie werden daher auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe genannt. Im folgenden Text wollen wir herausfinden, was eine homologe Reihe ist, und uns anschauen, wie die homologe Reihe der Alkene aussieht.

Was ist die homologe Reihe der Alkene? – einfach erklärt

Zuerst muss geklärt werden, was eine homologe Reihe überhaupt ist. Eine homologe Reihe bezeichnet in der Chemie eine Reihe von Stoffen, die sich über eine allgemeine Summenformel darstellen lässt. In dieser Reihe kann ein Stoff jeweils aus dem vorherigen Stoff durch Hinzufügen eines weiteren Kettenglieds gebildet werden. Schauen wir uns das nun für die Alkene an. Da Alkene mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen besitzen müssen, existiert kein Methen. Das kleinste Alken ist somit Ethen $\ce{C_2H_4}$, das in der folgenden Abbildung dargestellt ist.

Ethen im Vergleich zu Ethin und Ethan

Notiert man nun analog dazu die Strukturformeln für drei C-Atome, vier C-Atome usw. und setzt dabei jeweils eine Doppelbindung ein, erhält man die homologe Reihe der Alkene.

Arbeitsblatt homologe Reihe der Alkene Strukturformel

Wie bei den Alkanen gibt es zwischen aufeinanderfolgenden Alkenen immer eine Differenz von einer Methylengruppe ($\ce{-CH_2}$). In der folgenden Tabelle ist die homologe Reihe der Alkene in Form der Summenformel und der rationalen Schreibweise dargestellt.

Alken (Summenformel) Rationale Schreibweise
Ethen ($\ce{C_2H_4}$) $\ce{H_2C=CH_2}$
Propen ($\ce{C_3H_6}$) $\ce{H_2C=CH-CH_3}$
But-1-en ($\ce{C_4H_8}$) $\ce{H_2C=CH-CH_2-CH_3}$
Pent-1-en ($\ce{C_5H_{10}}$) $\ce{H_2C=CH-(CH_2)_2-CH_3}$
Hex-1-en ($\ce{C_6H_{12}}$) $\ce{H_2C=CH-(CH_2)_3-CH_3}$

Betrachtet man die Summenformeln der ersten fünf Alkene etwas genauer, lässt sich leicht ein Muster erkennen. Die Anzahl der Wasserstoffatome ($\ce{H}$) ist jeweils immer doppelt so groß wie die Anzahl der Kohlenstoffatome ($\ce{C}$). Aus der homologen Reihe der Alkene lässt sich also die allgemeine Summenformel für die Alkene ableiten. Sie lautet:

$\ce{C_nH_{2n}~\text{mit}~ n~=~1,2,3, …}$

In der Chemie erfolgt die Benennung von Molekülen festen Regeln, die auch als Nomenklatur bezeichnet wird. Die Nomenklatur der Alkene leitet sich ebenfalls von den Alkanen ab.

Welche Merkmale hat die homologe Reihe der Alkene?

Alkene besitzen ähnliche Eigenschaften wie Alkane. Generell sind Alkene jedoch reaktionsfähiger (reaktiver) als Alkane. Das liegt an der Doppelbindung. Alkene selbst sind unpolare Moleküle und daher nur schwer löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. In unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln lassen sie sich jedoch relativ gut lösen. Alkene reagieren gut mit Sauerstoff und sind brennbar.

Homologe Reihe der Alkene – Aggregatzustand

Die ersten drei Vertreter der Alkene – Ethen, Propen und Buten – liegen bei Raumtemperatur in einem gasförmigen Zustand vor. Höhere Alkane mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur flüssig und Alkene mit noch längeren Kohlenstoffketten sind fest.

Homologe Reihe der Alkene – Siedetemperatur und Schmelztemperatur

Innerhalb der homologen Reihe der Alkene steigen die Siede- und Schmelztemperaturen mit zunehmender Kettenlänge an. Die Siedetemperatur hängt hier außerdem von der Anzahl der Doppelbindungen ab: Je mehr Doppelbindungen in der Verbindung vorliegen, desto niedriger sind die Siedetemperaturen. Der Grund für dieses Verhalten liegt bei den zwischenmolekularen Kräften, die hier wirken – die Van-der-Waals-Kräfte. Je länger die Moleküle sind, desto mehr Van-der-Waals-Kräfte können sich ausbilden und der Zusammenhalt wird stärker.

Dieses Video

In diesem Video geht es um die homologe Reihe der Alkene. Beim genauen Betrachten der Strukturformeln kann man gut die Gruppe erkennen, um die sich die Ausgangsstruktur immer erweitert. Im Fall der Alkene nennt man diese Methylengruppe. In einem weiteren Schritt wird aus den Strukturformeln der homologen Reihe der Alkene eine allgemeine Summenformel abgeleitet.

Auf dieser Seite findest du außerdem ein Arbeitsblatt und interaktive Übungen zum Thema Homologe Reihe der Alkene. Du kannst dein neu gewonnenes Wissen also direkt testen. Viel Spaß!

Transkript Homologe Reihe der Alkene

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: "Homologe Reihe der Alkene". Ich möchte in diesem Video, 2 Fragen beantworten. Was ist eine homologe Reihe und durch welche allgemeine Formel können Alkene dargestellt werden? Ich möchte zunächst die ersten Alkene in rationaler Darstellungsweise präsentieren. Ich werde dabei auf die Einfachbindungen verzichten. CH2=CH2, Ethen. CH2=CHCH3, Propen. CH2=CHCH2CH3, Buten. CH2=CHCH2CH2CH3, Penten. CH2=CHCH2CH2CH2CH3, Hexen. Durch welches Strukturfragment unterscheiden sich die beiden erstgenannten Alkene? Offensichtlich durch ein Kohlenstoffatom und durch zwei Wasserstoffatome. In der Summe also durch CH2. Beim zweiten und dritten Alken sieht man es noch besser. Es fehlt beim zweiten die Gruppe CH2, die bei ich beim dritten Alken rot umrandet habe. Genauso verhält es sich, wenn ich das dritte und das vierte Alken betrachte. Ich umrande wieder die Gruppe CH2 im vierten Alken, über die das dritte Alken nicht verfügt. Und genauso sieht das aus, wenn ich das vierte mit dem fünften Alken vergleiche. Der Unterschied bleibt CH2. Die Gruppe CH2 wird als Methylengruppe bezeichnet. Wir stellen fest, 2 aufeinander folgende Alkene weisen in ihren Molekülen die Differenz CH2 auf. Chemische Verbindungen, die sich in der Struktur ihrer Moleküle um die Methylengruppe CH2 unterscheiden, bilden eine homologe Reihe. Nun wollen wir noch die Frage nach der allgemeinen Formel für die Alkene klären. Ich schreibe C, verbunden mit 2 Wasserstoffatomen, und verbunden mit einem weiteren Kohlenstoffatom. An dem befindet sich ein Wasserstoffatom. Es geht weiter zum dritten Kohlenstoffatom, welches mit 2 Wasserstoffatomen verbunden ist. Die vierte Bindung geht weiter und bildet die übrige Kette. In der Mitte habe ich eine bestimmte Anzahl von Methylengruppen - CH2-. Hier dargestellt durch das Kohlenstoffatom, die beiden Bindungsärmchen links und rechts und jeweils ein Wasserstoffatom oben und unten. Das Alkenmolekül wird abgeschlossen durch eine Methylgruppe - CH3. Das Kohlenstoffatom hat ein Bindugsärmchen zur Kette und ist mit 3 Wasserstoffatomen verbunden. Ich nehme nun an, dass ich eine Kohlenstoffkette bestehend aus n Kohlenstoffatomen habe. Nun muss ich nur noch die Anzahl der Wasserstoffatome durch n ausdrücken. Die meisten der Kohlenstoffatome des Alkenmoleküls sind mit 2 Wasserstoffatomen verbunden. Das erste, das dritte und die übrigen Kohlenstoffatome, die ich dazwischen eingezeichnet habe. Ausnahmen sind lediglich das zweite Kohlenstoffatom, mit einem Wasserstoffatom, und das letzte Kohlenstoffatom mit 3 gebundenen Wasserstoffatomen. Man kann sich jedoch gedanklich vorstellen, dass das eine der 3 Wasserstoffatome des letzten Kohlenstoffatoms zum zweiten Kohlenstoffatom wandert. Wenn wir diesen gedanklichen Schritt vollzogen haben, stellen wir fest, dass sich nun an jedem der Kohlenstoffatome der Alkenkette jeweils 2 Wasserstoffatome befinden. Das bedeutet allerdings, dass die Anzahl der Wasserstoffatome doppelt so groß, wie die Anzahl der Kohlenstoffatome im Alkenmolekül ist. Wenn wir n Kohlenstoffatome haben, so müssen an ihnen im Ganzen 2×n Wasserstoffatome gebunden sein. Die allgemeine Formel für ein Alkenmolekül lautet demzufolge CnH2×n. Wir wollen nun die allgemeine Formel, die eine Summenformel ist, benutzen, um die Summenformeln der ersten Alkene herzuleiten. In der ersten Spalte schreibe ich n, die Anzahl der Kohlenstoffatome, auf. In der zweiten Spalte wird die Formel CnH2×n konkretisiert und in der dritten Spalte trage ich den Namen der Verbindung ein. Für n=2 erhalte ich als Summenformel: C2H4. Der Name des Alkens lautet Ethen. n=3. Für die Summenformel erhalten wir C3H6. Der Name des Alkens lautet Propen. n=4. Die Summenformel des Alkens lautet C4H8. Sein Name lautet Buten. n=5. Die Summenformel dieses Alkens ist C5H10. Das Alken heißt Penten. n=6. Die Summenformel lautet C6H12. Der Name des Alkens ist Hexen. Die allgemeine Formel lautet - wir müssen nur von links abschreiben - CnH2×n. Das ist ein Alken. Wir haben somit die allgemeine Formel für die Alkene hergeleitet. CnH2×n ist ein Alken. "-en" bedeutet, dass es eine Doppelbindung besitzt. Ich bedanke mich für Eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen.

3 Kommentare
3 Kommentare
  1. Moment! Heißt es nicht But-1-en?

    Von Johannes, vor fast 3 Jahren
  2. Sehr gut erklärt danke :) ich habe aber eine kurze frage, unfasst dieses video auch die struktur der alkene? Also ist die homologe reihe die struktur der alkene oder muss ich da noch etwas anderes wissen?

    Von Saramaggi, vor etwa 9 Jahren
  3. schönes ausführliches Video!!!
    Danke:)

    Von Benni.Rie, vor etwa 9 Jahren

Homologe Reihe der Alkene Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Homologe Reihe der Alkene kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere eine homologen Reihe.

    Tipps

    Propen und Buten sind zwei aufeinanderfolgende Moleküle der homologen Reihe der Alkene.

    Propen: $CH_2=CHCH_3$

    Buten: $CH_2=CHCH_2CH_3$

    Lösung

    Kohlenwasserstoffverbindungen können lange Ketten mit unterschiedlich vielen Kohlenstoffatomen bilden. Diese Ketten unterscheiden sich durch ein bestimmtes Strukturelement. Dieses Strukturelement ist bei Alkanen, Alkenen und Alkinen gleich. Unterscheiden sich Moleküle in genau diesem Strukturelement, spricht man von einer homologen Reihe.

    Eine homologe Reihe wird durch chemische Verbindungen gebildet, die sich aufeinanderfolgend um eine Methylengruppe $CH_2$ unterscheiden.

  • Gib die Summenformel folgender Moleküle an.

    Tipps

    Überlege, wie die allgemeine Summenformel für die Alkene lautet.

    Überlege dir, durch welche Struktur sich die Verbindungen der homologen Reihe der Alkene unterscheiden.

    Lösung

    Die homologe Reihe der Alkene bildet sich durch aufeinanderfolgende Alkene, die sich nur durch eine Methylengruppe $CH_2$ unterscheiden. Die allgemeine Summenformel lautet $C_nH_{2n}$, weshalb immer doppelt soviel Wasserstoffatome wie Kohlenstoffatome in der Verbindung enthalten sind.

    Die Anzahl der Kohlenstoffatome kannst du, wie auch bei Alkanen, an der Vorsilbe des Namen erkennen.

    • Meth- 1 C
    • Eth- 2 C
    • Prop- 3 C
    • But- 4 C
    • Pent- 5 C
    • Hex- 6 C

  • Ermittle die Strukturformeln folgender Moleküle.

    Tipps

    Überlege dir, wie die allgemeine Summenformel der Alkene lautet.

    Die homologe Reihe der Alkene unterscheidet sich von der homologen Reihe der Alkane durch eine Doppelbindung.

    Lösung

    Merke dir die Silben und für wie viele Kohlenstoffatome sie stehen:

    Meth- : 1 $C$ Eth- : 2 $C$ Prop- : 3 $C$ But- : 4 $C$ Pent- : 5 $C$ Hex- : 6 $C$ Hept- : 7 $C$ Oct- : 8 $C$ Non- : 9 $C$ Dec- : 10 $C$

    Alkane haben die Endung -an, während Alkene auf -en enden.

    Wenn du noch die allgemeine Summenformel der Alkene weißt ($C_nH_{2n}$), dann kannst du jedes Alken erkennen.

  • Entscheide, zu welcher Stoffklasse die folgenden Moleküle gehören.

    Tipps

    Überlege dir, worin sich Alkane und Alkene sich unterscheiden. Vielleicht kannst du dann auch sagen, welches Strukturmerkmal Alkine besitzen?

    Alkane, Alkene und Alkine unterscheiden sich in ihrer Bindung.

    Lösung

    Du hast bereits Alkane kennengelernt. Es sind Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen mit Einfachbindungen. In ihnen können aber auch andere Atome „eingebaut“ sein, wie Chlor oder Brom, es sind dennoch Alkane, genauer Halogenalkane.

    Alkene besitzen eine Doppelbindung. Sie können auf unterschiedliche Art und Weise dargestellt werden. Bei der Zickzacklinie stellt jede Ecke ein Kohlenstoffatom dar. Die Wasserstoffatome musst du dir dazudenken.

    Nun kannst du auch ableiten, welches Strukturmerkmal Alkine besitzen: eine Dreifachbindung.

  • Bestimme das Strukturfragment, durch das sich die Moleküle einer homologen Reihe unterscheiden.

    Tipps

    Propen und Buten sind aufeinanderfolgende Verbindungen in der homologen Reihe der Alkene.

    Propen: $CH_2CHCH_3$

    Buten: $CH_2CHCH_2CH_3$

    Lösung

    Bei der homologen Reihe der Alkene unterscheiden sich die aufeinanderfolgenden Verbindungen jeweils um die Struktur der Methylengruppe $CH_2$.

    Deshalb werden in der Strukturformel für jedes weitere Kohlenstoffatom auch immer zwei Wasserstoffatome hinzugefügt. Es kommen also doppelt so viele Wasserstoffatome dazu wie Kohlenstoffatome.

  • Bestimme die allgemeine Summenformel der folgenden Moleküle.

    Tipps

    Zwei der Verbindungen kennst du bereits. Erkennst du sie?

    Zähle die Atome und versuche, eine Beziehung zwischen ihnen herzustellen, z.B. „doppelt so viel X wie Y“.

    Lösung

    Alkane und Alkene kennst du bereits. Alkane besitzen die Summenformel $C_nH_{2n+2}$. Sie besitzen immer zwei Wasserstoffatome mehr wie die Kohlenstoffatome im Molekül.. Die homologe Reihe der Alkene hast du in diesem Video kennengelernt. Die allgemeine Summenformel lautet $C_nH_{2n}$, da immer doppelt so viele Wasserstoffatome wie Kohlenstoffatome vorhanden sind.

    Alkine besitzen eine Dreifachbindung und die allgemeine Summenformel $C_nH_{2n-2}$. Im Molekül sind doppelt so viel Wasserstoffatome wie Kohlenstoffatome, von denen dann noch zwei Wasserstoffatome abgezogen werden.

    Das letzte Molekül gehört zu den Alkoholen. Genauer gesagt, zu den Alkanolen. An einem Alkan sitzt also eine $-OH$-Gruppe. Die allgemeine Summenformel lässt sich also von der der Alkane ableiten: Statt eines Wasserstoffatoms besitzen sie eine Hydroxygruppe ($-OH$). Die allgemeine Summenformel lautet: $C_nH_{2n+1}OH$.