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Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe – Übungen

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Die Carbonylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Ketone und zusammen mit einem Wasserstoffatom die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Zwischen dem Sauerstoffatom und dem Kohlenstoffatom gibt es eine Doppelbindung. Sie besteht aus einer sp3-sp3-Sigma-Bindung und einer p-p-Pi-Bindung. Die Carbonylgruppe zusammen mit den zwei verbleibenden Bindungen ist eben. Die Bindungswinkel betragen 120 °. Die Pi-Bindung ist leicht polarisierbar. Durch die unterschiedlichen Elektronegativitäten entsteht am Sauerstoffatom eine negative Partialladung. Am Kohlenstoffatom ist die Partialladung entsprechend positiv. Mit einer mesomeren Grenzstruktur kann man den beiden Atomen sogar Ladungen von -1 und +1 zuschreiben. An diesen Stellen befinden sich das elektrophile und das nucleophile Zentrum des Moleküls. Entsprechend können Elektrophile und Nucleophile das Molekül attackieren. Nach einem elektrophilen Angriff erfolgt ein nucleophiler und umgekehrt. Ein Wasserstoffatom kann zuerst angreifen und damit einem Nucleophil die Reaktion erleichtern.

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Aufgaben in dieser Übung
Nenne Vorkommen von Carbonyl-Verbindungen.
Erkläre die Ladungen in der Carbonylgruppe.
Entscheide, ob folgende Verbindungen Carbonyl-Verbindungen sind.
Erläutere die Polarisierbarkeit der Carbonylgruppe.
Bestimme die Anzahl der Elektronen (Valenzelektronen) der Carbonylgruppe.
Unterscheide zwischen nucleophilen und elektrophilen Teilchen.