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Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen – Übungen

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Alkanole und Phenole sieden erheblich höher als die Kohlenwasserstoffe vergleichbarer molarer Massen. Ursache dafür sind die Wasserstoffbrückenbindungen (WBB), die jeweils 21 kJ/mol betragen. WBB zwischen den Teilchen der Alkanole und Phenole und Wasser erklären auch die relativ gute Löslichkeit dieser Verbindungen. Alkohole verhalten sich je nach Bedingungen in Reaktionen wie Säuren oder wie Basen. Phenole sind in wässriger Lösung sauer. Sie reagieren mit Basen wie NaOH wie Säuren. Erklärt kann das werden durch die relativ hohe Stabilität des des Phenolat – Ions, hervorgerufen durch Mesomerie. Mesomerie des Phenol – Moleküls ist auch die Ursache für den leichten elektrophilen Angriff von Brom ohne Katalysator. Primäre Alkohole werden unter milden Bedingungen zu Aldehyden oder Carbonsäuren oxidiert. Sekundäre Alkohole liefern Ketone. Tertiäre Alkohole reagieren nicht oder werden zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Alkohole dehydratisieren in Gegenwart starker Mineralsäuren zu Alkenen.

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Aufgaben in dieser Übung
Beschreibe die Löslichkeit der Alkohole in Wasser.
Bestimme die Strukturformel von Tribromphenol.
Ermittle die entsprechenden Oxidationsprodukte zu den Alkoholen.
Untersuche die Reaktionen von Ethanol mit Kalium.
Gib die Siedepunkte der unterschiedlichen Alkohole und Alkane an.
Ermittle den Reaktionsmechanismus der Dehydratisierung von Ethanol.